2-chloro-1-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 306958-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(chloroacetyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；2-chloro-1-(3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 306958-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: YGNXSJPOWXWYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-azido-1-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高效吡唑啉基三唑的设计，合成和抗菌研究

  摘要：

  摘要 （pyrazolinyltriazole杂交的文库 3A - 升 ， 4A - 升 ）中的溶液通过无溶剂条件下，叠氮基乙酰吡唑啉和乙炔二酯的叠氮化物-炔烃的偶极（胡伊斯根）环加成来合成。研究了杂种对四种人类病原体的体外抗菌活性。 与标准药环丙沙星相比， 大肠杆菌 （ATCC 25922）， 肺炎克雷伯菌 （ATCC 13883）， 奇异变形杆菌 （ATCC 12453）和 金黄色葡萄球菌 （ATCC 29213）。合成的24种化合物中有6种[ 3d ， 最小抑菌浓度（MIC）为3.9 µg / mL]的 k ， l 和 4d ， k ， l 比环丙沙星更有效。实际上，所有24种新化合物对 金黄色葡萄球菌 的高抗菌活性 表明，具有这种吡唑啉基三唑骨架的此类化合物可能会作为一类新的潜在抗菌剂出现。此外，其他三种病原体也被大多数合成化合物（ 3a ， c ， d ， g ， k ， l ，

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2774-6
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-chloro-1-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮杂化物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000458

文献信息

• Synthesis of 6-N-R-Tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones and Their Anticancer Activity
  作者：Oleksii Antypenko、Sergiy Kovalenko、Bakhtiyor Rasulev、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.17344/acsi.2016.2464

  日期：2016.9.15

  N-alkylation, are discussed, including reactions with secondary and tertiary amides. Four new synthesized compounds (2.7, 3.2, 5.2, 5.3) were tested in vitro for anticancer activity at 10 μM against 60 cell lines of nine different cancer types: leukemia, melanoma, lung, colon, CNS, ovarian, renal, prostate, and breast cancers. Further synthesis of substances within the series of substituted tetrazolo[1,5-c]quinazoline

  具有四唑环的化合物是非常令人感兴趣的系统，在制药和临床应用中尤其是作为抗癌剂时可能很有价值。在这项工作中，合成了新型6-NR-四唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-。收集了大量的IR，LC-，EI-MS，1H，13C NMR和元素分析数据，并对其结构和纯度进行了评估。讨论了合成的详细内容，即N-烷基化，包括与仲酰胺和叔酰胺的反应。体外测试了四种新合成的化合物（2.7、3.2、5.2、5.3）在10μM下对九种不同癌症类型的60种细胞系的抗癌活性：白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。一系列取代四唑[1，
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Multi-target weapons: diaryl-pyrazoline thiazolidinediones simultaneously targeting VEGFR-2 and HDAC cancer hallmarks
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Sabreena Safuan、Alan P. Kumar、Markus Schweipert、Franz-Josef Meyer-Almes、Ramaa C S

  DOI：10.1039/d1md00125f

  日期：——

  biological evaluation. In particular, the most promising compound 14c has emerged as a dual inhibitor of VEGFR-2 and HDAC. It demonstrated anti-angiogenic activity by inhibiting in vitro HUVEC proliferation, migration, and tube formation. Moreover, an in vivo CAM assay showed that 14c repressed new capillary formation in CAMs. In particular, 14c exhibited cytotoxicity potential on different cancer cell lines

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)
• Pharmacophore hybridization approach to discover novel pyrazoline-based hydantoin analogs with anti-tumor efficacy
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Fulvio Loiodice、Natalia Yu. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun-yong Choe、Franz-Josef Meyer-Almes、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、CS Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104527

  日期：2021.2

  antitumor hybrid incorporating diaryl pyrazoline and pyrrolidine-2,5-dione scaffolds with “imidazoline-2,4-dione” moiety has been incorporated. Complete biological studies revealed the most potent analog among all i.e. compound H13, which was at-least 10-fold more potent compared to the corresponding pyrrolidine-2,5-dione, in colon and breast cancer cells. In-vitro studies showed activation of caspases

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2
• Synthesis and antinociceptive activities of some pyrazoline derivatives
  作者：Zafer Asim Kaplancikli、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Özgür Devrim Can、Pierre Chevallet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.002

  日期：2009.6

  In the present study, some pyrazoline derivatives were synthesized to investigate their potential antinociceptive activities. 1-[(Benzoxazole/benzimidazole-2-yl)thioacetyl]pyrazoline derivatives were obtained by reacting 3,5-diaryl-1-(2-chloroacetyl)pyrazolines with 2-marcaptobenzoxazole/benzimidazole. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H NMR and FAB+-MS spectral data

  在本研究中，合成了一些吡唑啉衍生物以研究其潜在的抗伤害感受活性。通过使3，5-二芳基-1-（2-氯乙酰基）吡唑啉与2-巯基苯并恶唑/苯并咪唑反应获得1-[（苯并恶唑/苯并咪唑-2-基）硫代乙酰基]吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR和FAB + -MS光谱数据和元素分析来阐明化合物的化学结构。 所有化合物（100 mg / kg）在热板和乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着的抗伤害感受活性。纳洛酮（5 mg / kg）预处理逆转了抗伤害感受活性，表明阿片样物质系统参与了镇痛作用。在Rota-Rod模型中评估时，没有一种化合物会损害动物的运动协调能力。 这些结果支持了以前的论文，这些论文报道了各种苯并恶唑/苯并咪唑-吡唑啉衍生物化合物对阿片类药物的镇痛活性。