Tos-Dab-OH | 62234-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tos-Dab-OH
• 英文别名: N²-tosyl-2,4-diaminobutyric acid；N2-p-toluenesulfonyl-L-2,4-diaminobutyric acid；γ-Amino-L-α-p-tolyl-sulfonamino-buttersaeure；N(2)-(p-Toluolsulfonyl)-L-2,4-diamino-buttersaeure；N^α-Tosyl-L-α,γ-diamino-buttersaeure；(S)-4-amino-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid；(S)-4-Amino-2-(toluol-4-sulfonylamino)-buttersaeure；L-N(α)-Tosyl-α,γ-diamino-buttersaeure；(2S)-4-Amino-2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]butanoic acid；(2S)-4-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 62234-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: OGYOERZDHBBZRA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos-Dab-OH 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 肼 、 苯酚 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-{(S)-[2-benzyloxycarbonylamino-4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyryl]-amino}-4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Poduska; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3449,3458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxycarbonylamino-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Tos-Dab-OH
  参考文献：
  名称：

  973.由碱性氨基酸衍生物形成环状内酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004830

文献信息

• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• The synthesis of unusual tetrahydropyrimidine amino acids
  作者：R.C.F. Jones、Alan K Crockett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60152-1

  日期：1993.11

  The synthesis of derivatives of 2-(1-an-aminoalkyl)-4-carboxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines, unusual amino acids isolated from bacterial siderophores, is described, from condensation of N-protected amino acids imidates or thiomidates with 2,4-diaminobutyrylglycine methyl ester.

  描述了由N-保护的氨基酸亚胺的缩合或2-（1-亚氨基烷基）-4-羧基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成，所述衍生物是从细菌铁载体中分离的不寻常氨基酸。与2,4-二氨基丁酰基甘氨酸甲酯形成硫代氨基甲酸酯。
• 一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法
  申请人：上海予利化学科技有限公司

  公开号：CN106916111A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明涉及一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法，该方法以L-谷氨酰胺为原料，先用保护基团对L-谷氨酰胺的α-氨基进行保护，然后加入脱羰剂，使其发生霍夫曼降解反应，脱去与剩余氨基相连的羰基，再脱去保护基团，得到L-2,4-二氨基丁酸，最后，制得的L-2,4-二氨基丁酸与原乙酸三甲酯进行成环反应，即可得到(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸。与现有技术相比，本发明提供了一条化学法合成(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的路线，合成工艺步骤简单，原料易得，产品纯度高，适合工业化大规模生产。
• SYNTHESIS OF<i>N</i>^β-METHYL-L-β-ARGININE, A COMPONENT AMINO ACID IN A NEW ANTIBIOTIC LL-BM547β
  作者：Shinya Nomoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1978.589

  日期：1978.6.5

  First synthetic method for preparation of N-methyl guanidino β-amino acid was established. Thus, Nβ -methyl-l-β-arginine, a component of the antibiotic LL-BM547β, was synthesized from Nγ-t-butoxycarbonyl-Nα-tosyl-l-α,γ-diaminobutyric acid through a successive reaction of Nα-methylation of tosylamino group with diazomethane, the Arndt–Eistert synthesis, and guanidination of the ω-amino group. The synthetic product was identical with the natural amino acid with respect to a specific rotation and NMR spectrum.

  建立了第一个制备N-甲基胍基β-氨基酸的合成方法。因此，Nβ-甲基-L-β-精氨酸是抗生素LL-BM547β的一个组成部分，是由Nγ-叔丁氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-1-α,γ-二氨基丁酸通过Nα-甲基化的连续反应合成的。甲苯磺酰氨基与重氮甲烷的合成、Arndt-Eistert 合成以及 ω-氨基的胍化。合成产物在比旋光度和NMR谱方面与天然氨基酸相同。
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——