8-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 861542-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 8-Methyl-3-phenylisochromen-1-one；8-methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 861542-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NZUZTOBRJRIREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 8-methyl-3-phenyl-isoquinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 二苯基二硒醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）通过羧酸盐辅助的C–H键活化催化苯乙烯与苯乙烯的氧化Heck型烯烃氧化

  摘要：

  通过Ru（II）催化下的羧酸盐辅助偶联，公开了由芳基羧酸直接合成2-苯乙烯基苯甲酸的方法。该方案简单易行，具有广泛的应用范围，对常见的有机官能团具有较高的耐受性，可提供多种多样的烯烃化产物良好的收率。该协议的功效已通过异色蒽酮，异香豆素的顺序合成以及以高收率正式合成的漆树酸衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03852

文献信息

• Ruthenium(IV) Intermediates in C−H Activation/Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Yu-Feng Liang、Long Yang、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201804734

  日期：2018.11.7

  Ruthenium(IV) complexes were identified as key intermediates of C−H/O−H activations by weak O‐coordination. Thus, the annulations of sulfoxonium ylides by benzoic acids provided expedient access to diversely‐decorated isocoumarins with ample scope. Detailed experimental and computational studies provided strong support for a facile BIES‐C−H activation, along with cyclometalated ruthenium(IV) intermediates

  钌（IV）配合物通过弱O配位被确定为CHH / OH活化的关键中间体。因此，苯甲酸对亚砜基的环化反应可以方便地获得种类繁多，范围广的异香豆素。详细的实验和计算研究为灵活的BIES-C-H活化以及多功能钌（II / IV）催化方案中的环金属化钌（IV）中间体（BIES =碱辅助内部亲电取代）提供了有力的支持。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。