(3E)-dec-3-en-8-ynoic acid | 1022970-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E)-dec-3-en-8-ynoic acid
• 英文别名: (E)-dec-3-en-8-ynoic acid
• CAS: 1022970-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MPBRYBSWTNZNIW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-dec-3-en-8-ynoic acid 、 3-甲基辛-6-炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到(3E)-3'-methyloct-6'-ynyl dec-3-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (4E,8Z)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物：通过闭环炔烃复分解的构象约束双不饱和大环麝香

  摘要：

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032135
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 辛-6-炔醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(3E)-dec-3-en-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种具有14到17个环原子的甲基取代双不饱和大环内酯，其化学式为（I），其中n和m分别选自1、2、3和4，但需满足3 ≤ n + m ≤ 6。该发明还涉及它们作为气味剂和香精组合物的用途。

  公开号：

  WO2009039675A1

文献信息

• Macrocyclic Lactones as Fragrances
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20100204344A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3≦n+m≦6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及具有14到17个环原子的式（I）的甲基取代的双不饱和大环内酯，其中n和m独立地选择为1、2、3和4，但须满足3≦n+m≦6。本发明还涉及它们作为香味剂和含有它们的香料组合物的使用。
• Macrocyclic lactones as fragrances
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US08217185B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3≦n+m≦6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及到式(I)的含有14到17个环原子的甲基取代的双不饱和大环内酯，其中n和m是独立选择的1、2、3和4，但须满足3≦n+m≦6。此外，本发明还涉及它们作为香味剂和香料组合物的用途。
• MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2205581B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8217185B2
  申请人：——

  公开号：US8217185B2

  公开（公告）日：2012-07-10