2-carboxybenzene diazonium chloride | 4661-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxybenzene diazonium chloride
• 英文别名: o-benzoic acid diazonium chloride；2-Diazoniobenzoate;hydrochloride
• CAS: 4661-46-5
• 化学式: C₇H₅N₂O₂*Cl
• 分子量: 184.582
• InChiKey: YUBVOYPQDQDAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzene diazonium chloride 在 methyloxirane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 环己-1,3-二烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  3,4-二叔丁基噻吩 1,1-二氧化物，邻二叔丁基苯及其衍生物的方便前体

  摘要：

  Synthese d'o-di-t-butylbenzos fonctionnalises par added de Diels Alder du compose du titre avec des composes acetyleniques

  DOI：

  10.1021/ja00227a069
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-carboxybenzene diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  三萜烯取代的A 3 B型锌（II）酞菁锌光敏剂可有效产生单线态氧

  摘要：

  阿3 B型不对称8,11,15,18,22,25十六烷基- 2,3-（9,10-二辛基-6,7-二甲氧基-2,3- dioxytriptycene）（11）和8,11， 15,18,22,25十六烷基- 2,3-（9,10-十一烷基-6,7-二甲氧基-2,3- dioxytriptycene）（12）锌（II）酞菁被首次合成。以甲苯溶液的形式研究了它们的光物理和光化学性质，并将所得值与未取代的酞菁锌（II）进行了比较，以确定取代效果。两种新合成的酞菁均显示出高的单线态氧生成，使其成为光催化反应的光敏剂的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.004
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基硫醚 在 2-carboxybenzene diazonium chloride 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  由 2-羧基苯重氮氯化物产生的苯引起的碳硫键断裂

  摘要：

  环状硫化物与由 2-羧基苯重氮氯化物生成的苄的反应以良好的收率提供 ω-氯烷基苯基硫化物。对于无环硫化物也观察到类似类型的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.677

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Reactions of 1,3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1,3-dipolar cycloaddition intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1039/cc9960000205

  日期：——

  The reaction of benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride 4, with 1,3-benzodithiole-2-thione.gives the novel bicyclic sulfonium chloride 7 by trapping of the 1,3-dipolar cycloaddition intermediate 6 with hydrogen chloride which when treated with ethylene trithiocarbonate affords 7 in one-pot in good yields.

  由2-羧基苯重氮氯化物4生成的苯炔与1,3-苯并二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过氢氯酸捕获1,3-偶极环加成中间体6，得到新型双环硫鎓氯化物7，该化合物在以乙烯三硫代碳酸酯处理时，可以在一步反应中以良好的收率获得。
• Reactions of Benzyne with 1,3-Benzodithiole-2-thione and Related Compounds: Formation of Novel Tetracyclic Sulfonium Salts and Their Reactions Leading to Dibenzo-1,3,6,-trithiocin Derivatives
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2349

  日期：1996.8

  chloride (7), in good yield when benzyne was generated by the thermolysis of 2-carboxybenzenediazonium chloride (4). The reaction of ethylene trithiocarbonate with excess 4 provided a convenient one-pot synthesis of 7 in large quantities. The reduction of 7 with NaBH4 gave a novel ring compound, dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin (15), in 95% yield, while alkaline hydrolysis produced the 12-oxide derivative of

  通过 1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 与苄的 1,3-偶极环加成反应生成的硫叶立德中间体被氯化氢成功捕获，得到新型四环锍盐 9aH-9,10- dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a] 茚氯化物 (7)，当通过 2-羧基苯重氮氯化物 (4) 热解生成苯时，产率良好。三硫代碳酸亚乙酯与过量 4 的反应提供了方便的一锅法大量合成 7。7 用 NaBH4 还原得到一种新的环化合物二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 (15)，产率为 95%，而碱水解产生 15 的 12-氧化物衍生物。 7 与 t-BuOK 以 84% 的产率得到 6,6'-双(二苯并[d,g][1,3,6]三亚硫基)。还描述了苄与 5 的相关化合物的反应。
• Synthesis and structural characterization of sulfur rich iron (II) carbonyl dimers: Facile reversible reaction with carbon monoxide
  作者：Inigo Aguirre de Carcer、D. Michael Heinekey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.038

  日期：2009.3

  The sulfur-rich iron carbonyl dimer complexes [Fe(CO)2(S′SiS2)]2 (2), and [Fe(CO)(S′SiS2)]2 (3) have been prepared. The [2Fe–2S] cores of the new complexes are planar. The binding mode of the tridentate sulfur ligand in complex 2 is facial with a S(thiolate)–Fe–S(thiolate) angle of 92°, while in complex 3, the S′SiS2 ligand binds the metal with a S(thiolate)–M–S(thiolate) angle of 120°. The Fe–Fe distance

  制备了富硫的羰基铁羰基二聚体[Fe（CO）2（S'Si S 2）] 2（2）和[Fe（CO）（S'Si S 2）] 2（3）。新络合物的[2Fe–2S]核是平面的。配合物2中三齿硫配体的结合方式为面部，S（硫醇盐）–Fe–S（硫醇盐）角为92°，而在配合物3中，S'Si S 2配体结合金属与S（Si硫醇盐）–M–S（硫醇盐）角度为120°。Fe-Fe距离从复合物2中的3.45Å减小在32电子二聚体复合物2.78埃3。配合物2和3在溶液中处于平衡状态，可以通过添加或去除CO轻松进行相互转化。