N-(3,4-dimethylphenyl)benzimidamide | 108837-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)benzimidamide
• 英文别名: N-(3,4-Dimethylphenyl)benzenecarboximidamide；N'-(3,4-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 108837-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD18929416
• 分子量: 224.305
• InChiKey: YTSZICKAVHRROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)benzimidamide 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 5,6-二甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  430.环am。第七部分 由N'-芳基-N-羟基am制备苯并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002086
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 3,4-二甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]多米诺反应：合成咪唑-5-甲醛的有效策略

  摘要：

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob01242j

文献信息

• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• A Facile FeCl₃/I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction: Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles from Amidines and Chalcones
  作者：Yuelu Zhu、Cheng Li、Jidong Zhang、Mengyao She、Wei Sun、Kerou Wan、Yaqi Wang、Bin Yin、Ping Liu、Jianli Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01854

  日期：2015.8.7

  A facile and efficient route for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from amidines and chalcones via FeCl3/I2-catalyzed aerobic oxidative coupling has been developed. This new strategy is featured by high regioselectivity and yields, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  已经开发了通过FeCl 3 / I 2催化的需氧氧化偶合从am和查耳酮合成四取代的咪唑的简便有效途径。该新策略的特点是区域选择性高，产率高，官能团耐受性好和反应条件温和。
• A practical metal-free route to 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives from the annulation of amidines and β-keto esters
  作者：Xueguo Zhang、Ping Wu、Yajie Fu、Fangdong Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.052

  日期：2017.3

  A new practical carbon-nitrogen bond formation reaction of amidines with ethyl acetoacetate to synthesize imidazoles via oxidative cyclization in the presence of bromide. The reactions were occured under mild and metal-free conditions.

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。
• Iodine-Mediated Aryl C−H Amination for the Synthesis of Benzimidazoles and Pyrido[1,2-<i>a</i> ]benzimidazoles
  作者：Zhigang Lv、Jing Liu、Wei Wei、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201600455

  日期：2016.9.1

  An intramolecular aryl C−H amination reaction has been achieved using molecular iodine as the sole oxidant for the synthesis of benzimidazole derivatives. The required substrates were readily prepared by addition or coupling of arylamines with the corresponding nitriles or aryl iodides. Iodine‐mediated oxidative cyclization of these substrates in the presence of potassium carbonate (K2CO3) as base

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。