5,6-二甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 | 14313-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-2-phenylbenzimidazole；5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 14313-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD03783532
• 分子量: 222.29
• InChiKey: NLWYQTFKTGCQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  426.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氧化二碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,9,10-trimethyl-5-(tosylmethyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过I 2 O 5诱导的磺酰基酰肼自由基活化的烯烃加成/环化反应合成磺酰化苯并咪唑并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5H）-酮

  摘要：

  已经成功开发了一种简便的由I 2 O 5诱导的磺酰肼与活化烯烃进行自由基中继加成/环化反应，从而以中等至良好的产率产生了范围广泛的磺酰化苯并咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5H）-酮。 。该协议具有无金属，无碱，无酸，无过氧化物的工艺，操作简单和宽泛的官能团耐受性的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152845
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,6-二甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Risitano, Francesco; Grassi, Giovanni; Foti, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Double C–H Functionalization: Radical Cascade Cyclization of Ethers with Benzimidazole-Based Cyanamides
  作者：Si Jiang、Xiao-Jing Tian、Shu-Yao Feng、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Chao-Jun Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03853

  日期：2021.2.5

  simple ethers with cyanamides is developed at room temperature. This strategy involves sequential inert Csp3-H/Csp2-H functionalizations through intermolecular addition reaction of oxyalkyl radicals to N-cyano groups followed by radical cyclization of iminyl radicals in situ generated with C-2 aryl rings. This method allows for efficient synthesis of tetracyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines. Importantly

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Synthesis of bimetallic complexes bridged by 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine derivatives and their catalytic properties in transfer hydrogenation
  作者：Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/c8dt03178a

  日期：——

  A series of binuclear rhodium(I) and iridium(I) complexes with 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine (bzimpy) derivatives were synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopic methods. The molecular and crystal structures of complex 3d were determined by the single crystal X-ray diffraction technique. Their monometallic analogues were prepared to compare the catalytic properties

  合成了一系列双核铑（I）和铱（I）与2，6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（bzimpy）衍生物的配合物，并通过元素分析和光谱法表征。配合物3d的分子和晶体结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。制备了它们的单金属类似物以比较双金属配合物的催化性能。为了确定导致反应速率协同，双金属提高的催化剂性能，基于酮的转移加氢反应，探索了双金属配合物的金属间距离和配体供体性能的系统变化。