3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 36640-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-53-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: DUTZVTXRCLAHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 以43%的产率得到3-(2-naphthyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  신규한 카르복스아마이드계 화합물 및 이를 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물

  摘要：

  该专利涉及一种新的羧酰胺类化合物及其在预防或治疗代谢性疾病的组合物中的应用，所述组合物是一种强效且选择性的雌激素相关受体（雌激素相关受体; ERR）γ拮抗剂，表现出优异的选择性和亲和力，因此可有效用于治疗代谢性疾病。

  公开号：

  KR20210109861A
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的交叉偶联反应合成 3-取代的 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和相应的乙酮

  摘要：

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b01

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• 一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110746355B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。
• Synthesis of Some Hippuric Acid Substrate Linked Novel Pyrazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Rajshree Khare、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21671

  日期：——

  Escalating resistance of microorganisms to the currently accessible antimicrobial drugs has forced to synthesize some novel biologically active compounds as efficient alternates via economical substrates. Hence, hippuric acid was used as one of the starting materials to synthesize pyrazole derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H & 13C) and mass spectral data. The antimicrobial potential of synthesized compounds has been explored against four bacterial and two fungal strains. Among the 12 compounds, 3 compounds 8j, 8k and 8l were found to exhibit prominent antimicrobial potential as compared with the standards ciprofloxacin and amphotericin-B.

  微生物对目前可获得的抗微生物药物逐渐产生抗药性，迫使合成一些新型生物活性化合物作为有效的替代品，通过经济实惠的底物。因此，苯乙酰甲酸被用作合成吡唑衍生物的起始物质之一。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱数据进行表征。合成化合物的抗微生物潜力已针对四种细菌和两种真菌菌株进行探索。在12种化合物中，化合物8j、8k和8l与标准药物环丙沙星和两性霉素B相比，显示出明显的抗微生物潜力。
• Novel Acetohydrazide Pyrazole Derivatives: Design, Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Ramesh Kataria、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22190

  日期：2019.11.30

  Eleven acetohydrazide linked pyrazole derivatives were designed and synthesized via condensation of acetohyadrazide with different substituted formyl pyrazole derivatives under mild reaction conditions. Synthesized compounds were characterized on the basis of IR, NMR (1H & 13C) and mass spectrometry. The antimicrobial activities of all the compounds were screened against four bacterial and two fungal

  通过乙酰肼与不同取代的甲酰基吡唑衍生物在温和的反应条件下缩合，设计并合成了11种乙酰肼连接的吡唑衍生物。合成的化合物基于IR、NMR (1H & 13C) 和质谱进行了表征。针对四种细菌和两种真菌菌株筛选了所有化合物的抗菌活性。在合成的化合物中，三种化合物即。相对于标准药物，6b、6c 和 6d 被认为是有效的抗菌剂。环丙沙星和两性霉素-B。此外，构效关系（SAR）研究表明，与环中存在的其他基团相比，吸电子基团增强了合成衍生物的抗菌潜力。因此，在化合物6b-c中，化合物6d可以针对其他微生物进行进一步探索，以证明其活力。