6-(4-ethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane | 902442-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-ethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 902442-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: AYQMBALOZJJPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到trans-5,11-bis(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-1H,7H-dipyrazolo[1,2-a;1',2'-d][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-供体-受体环丙烷与二氮丙啶的环化

  摘要：

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805258
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-ethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-供体-受体环丙烷与二氮丙啶的环化

  摘要：

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805258

文献信息

• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。
• Insertion of carbon disulfide and the nitrile group into the diaziridine ring of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in ionic liquids catalyzed by BF3 · Et2O
  作者：Yu. S. Syroeshkina、V. V. Kuznetsov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0018-2

  日期：2009.2

  simple one-pot methods for the synthesis of 3-aryldihydro-5 H-pyrazolo[1,2- c][1,3,4]thiadiazole-1-thiones and 1-aryl-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo-[1,2-a][1,2,4]triazoles in high yields. Dipolar intermediates of new reactions, which are direct precursors of the final products, were detected by NMR methods. One of the intermediates was isolated and characterized. The reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3

  本研究揭示了导致二氮杂环扩张的两个新反应，即 CS2 分子和活化腈的 CN 基团插入 6-芳基-1,5-二氮杂双环的二氮丙啶片段的 CN 键。 [3.1.0]己烷。这些反应只能在有BF3·Et2O作为催化剂的离子液体中进行。基于这些反应，我们开发了简单的一锅法合成 3-芳基二氢-5 H-吡唑并[1,2-c][1,3,4]噻二唑-1-硫酮和1-芳基-6， 7-二氢-1 H,5H-吡唑并-[1,2-a][1,2,4]三唑，收率高。新反应的偶极中间体是最终产物的直接前体，通过核磁共振方法检测。其中一种中间体被分离和表征。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.
• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。
• Diaziridine ring expansion in 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes upon reactions with activated olefins in ionic liquids
  作者：Yu. S. Syroeshkina、L. L. Fershtat、V. V. Kachala、V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0286-x

  日期：2010.8

  Reactions of 1,3-diphenylpropen-2-one and α-nitrostyrenes with azomethine imines, generated from 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes on catalysis with Et2O•BF3 in ionic liquids, were found to proceed with high regio- and stereoselectivity to afford the products of the diaziridine ring expansion, viz., [3-aryl-2-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol- 1-yl](phenyl)methanones, 1,3-diaryl-2-nitrotetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles and 5-aryl-6-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazolium tetrafluoroborates (hexafluorophosphates). The reactions discovered are new, more simple methods for the syn- thesis of bicyclic structures.

  在离子液体中用 Et2O-BF3 催化由 6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷生成的 1,3-二苯基丙烯-2-酮和α-硝基苯甲炔与偶氮亚胺的反应被发现具有很高的区域和立体选择性，可得到二氮丙啶扩环产物，即[3-芳基-2-苯基四氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-基]（苯基）甲酮、1,3-二芳基-2-硝基四氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑和 5-芳基-6-（3-硝基苯基）-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]吡唑鎓四氟硼酸盐（六氟磷酸盐）。所发现的反应是合成双环结构的更简单的新方法。
• Unexpected regioselectivities of [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vadim V. Kachala、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.011

  日期：2013.9

  The [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines derived from 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone proceeds with high diastereoselectivity, but with opposite regioselectivity, which has been clarified by quantum chemical calculations.

  由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷衍生的偶氮甲亚胺在丙烯腈和4-硝基苯基乙烯基砜中的[3 + 2]环加成反应具有较高的非对映选择性，但区域选择性相反，这已通过以下方法得到澄清：量子化学计算。