3,4-Dinitrobenzyl chloride | 89692-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dinitrobenzyl chloride
• 英文别名: 3,4-Dinitro-1-chlormethyl-benzol；4-(Chloromethyl)-1,2-dinitrobenzene
• CAS: 89692-62-6
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₄
• 分子量: 216.581
• InChiKey: VQQWPESNVPHXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dinitrobenzyl chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乌洛托品 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 24.41h， 生成 2-(Methoxycarbonylamino)-5-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。IV。奥考达唑的吡咯类似物

  摘要：

  烷基[5-（1 H-吡咯-2-基羰基）-1 H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯和烷基[5-（1 H-吡咯-2-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2描述了[基]氨基甲酸酯。新的吡咯衍生物与oncodazole有关，后者是一种最新的合成衍生物，具有抗真菌，抗肿瘤和驱虫特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270461
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-Dinitrobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环取代氯化苄在水溶液中溶剂解反应机理和过渡态结构的变化

  摘要：

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/

  DOI：

  10.1002/poc.4600

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 12. Nitrobenzyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、William R. Wilson、Robert F. Anderson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9507791

  日期：1996.1.1

  -358 mV and undergoes reductively-induced fragmentation to release the nitrogen mustard mechlorethamine. The compounds were prepared by halogenation (SOCl2) of the corresponding quaternary diols, which in turn were synthesized from N-methyldiethalnolamine and substituted nitrobenzyl chlorides. The reduction potentials of the benzene-substituted compounds were generally well-predicted by Hammett substituent

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选
• Multiple Substituent Effects in the Solvolysis and Thiosulfate Reactions of 4-Substituted α-Chloro-3-nitrotoluenes
  作者：Richard Fuchs、Donald M. Carlton

  DOI：10.1021/jo01052a007

  日期：1962.5
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. IV. Pyrrole analogues of oncodazole
  作者：Silvio Massa、Roberto Di Santo、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570270461

  日期：1990.5

  es and alkyl [5-(1H-pyrrol- 1-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamates is described. The new pyrrole derivatives are related to oncodazole, a recent synthetic derivative showing antifungal, antitumor and anthelmintic properties.

  烷基[5-（1 H-吡咯-2-基羰基）-1 H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯和烷基[5-（1 H-吡咯-2-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2描述了[基]氨基甲酸酯。新的吡咯衍生物与oncodazole有关，后者是一种最新的合成衍生物，具有抗真菌，抗肿瘤和驱虫特性。
• Changes in mechanism and transition state structure for solvolysis reactions of ring substituted benzyl chlorides in aqueous solution
  作者：Paul E. Yeary、John P. Richard

  DOI：10.1002/poc.4600

  日期：——

  Rate and product data are reported for the solvolysis reactions of 27 mono, di [3,4] and tri [3,4,5] ring‐substituted benzyl chlorides. The first order rate constant for solvolysis in 20% acetonitrile in water decrease from ksolv = 2.2 s−1 for 4‐methoxybenzyl chloride to 1.1 × 10−8 s−1 for 3,4‐dinitrobenzyl chloride. The product rate constant ratios kMeOH/kTFE for solvolysis in 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/