2-phenyl-2-(phenylimino)acetonitrile | 4686-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylimino)acetonitrile
• 英文别名: N-phenylbenzimidoyl cyanide；N-phenylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 4686-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: NPUCOHNCJJHBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylimino)acetonitrile 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  CO2瞬态促进功能实现亚胺的选择性电化学转化

  摘要：

  据报道，CO 2在亚胺（特别是α-亚氨基腈）的电化学氢化/氘化中具有前所未有的瞬态促进功能（TPF）。 CO 2的TPF影响是由于引入CO 2分散了亚胺自由基阴离子中间体的负电荷而产生的。由此产生的电子重新分布导致CO 2取代的亚胺自由基阴离子的还原电势降低，从而有利于随后的单电子还原。 CO 2最终通过自发脱羧被释放，完成瞬时促进过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03813
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 hemin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-2-(phenylimino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化血红素催化仲胺可控氧化氰化合成α-氨基腈和α-亚氨基腈

  摘要：

  我们报告了一种有效且可控的氧化氰化方法，用于在室温下使用 Hemin（1 mol%）作为无毒和天然催化剂在 MeOH 中合成 α-氨基腈和 α-亚氨基腈。这项工作是首次报道将天然铁卟啉络合物作为氧化还原催化剂用于仲胺的氧化。这种用于制备 α-氨基腈和 α-亚氨基腈的仿生策略的显着特征包括在有机反应中使用 MeOH 作为绿色和有吸引力的溶剂，使用氰基甲酸乙酯作为良性氰化物源，因为它的条件温和、环境友好，使用可生物降解的催化剂，无湿敏性，后处理简单，可控，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112576

文献信息

• Oxidative benzoin reactions
  作者：J. Castells、F. Pujol、H. Llitjós、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80170-1

  日期：1982.1

  A one-pot synthesis (yields over 50%) of methyl and ethyl esters from aldehydes (and the corresponding alcohol), using aromatic nitrocompounds as oxidizing agents under the catalytic action of cyanide ion or of a conjugate base of a thiazolium ion, is described. A variety of by-products (α-hydroxybenzylidenaniline) (16), α-methoxybenzylidenaniline (21), α-cyanobenzylidenaniline (27), N1-hydroxy-N1

  描述了在氰化物离子或噻唑鎓离子的共轭碱的催化作用下，使用芳香族硝基化合物作为氧化剂，由醛（和相应的醇）一锅法合成（收率超过50％）甲基和乙基酯的方法。 。已经产生了多种副产物（α-羟基苄基苯胺（16），α-甲氧基苄基苯胺（21），α-氰基苄基苯胺（27），N 1-羟基-N 1，N 2-二苯基苯甲m （28）等）。确定。
• Ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines to imines using t-butyl hydroperoxide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hiroshi Taki

  DOI：10.1039/c39850000613

  日期：——

  The ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines with t-butyl hydroperoxide under mild conditions affords the corresponding imines in high yields.

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。
• Reduction of 1,2-dicarbonyl compounds and of their N-phenylimine derivatives by sodium cyanide under aprotic conditions
  作者：Kaouthar Hamrouni、Belen Batanero、Fructuoso Barba、Isidoro Barba、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.007

  日期：2015.12

  Résumé Some aromatic 1,2-dicarbonyl compounds, i.e. 9,10-phenanthrenequinone, acenaphthenequinone and benzil, and their corresponding N-phenyl monoimines, have been reduced, using dry acetonitrile as the solvent, in the presence of sodium cyanide as a reducing agent. Comparative potentiostatic preparative-scale electrolysis is described.

  摘要 一些芳香性1,2-二羰基化合物，即9,10-菲南酮、萘并醌和苯基乙酮及其相应的N-苯基单亚胺，已在存在氰化钠作为还原剂的情况下，使用干燥的乙腈作为溶剂进行还原。文中描述了比较静电测量法的制备规模电解。
• Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Jens Wutke、Petra Ecorchard、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0cc00079e

  日期：——

  Although they decompose rapidly to produce cyanocarbenes, ethynyl azides were generated from (chloroethynyl)arenes and trapped for the first time by 1,3-dipolar cycloaddition at cyclooctyne.

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。
• Construction of highly functional α-amino nitriles via a novel multicomponent tandem organocatalytic reaction: a facile access to α-methylene γ-lactams
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Zhe Zhuang、Yin-Zhi Fang、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c2ob07112f

  日期：——

  The first tertiary amine-catalyzed multicomponent tandem Strecker–allylic-alkylation (SAA) reaction has been developed, which provides a facile access to functionalized α-amino nitriles, which could be readily converted into α-methylene-γ-butyrolactams.

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。