ethyl (Z)-2,3-diphenylpropenoate | 2048-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (Z)-2,3-diphenylpropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2,3-diphenylacrylate；ethyl (Z)-2,3-diphenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 2048-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LHBZQXYESNTQML-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2,3-diphenylpropenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2-Diphenyl-3-chlor-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  哌嗪的双循环同系物。七。3-芳烯基-8-丙炔基-3,8-二氮杂双（3.2.1）辛酸的合成及止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a010
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 N-甲基吡咯烷酮 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (Z)-2,3-diphenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 381 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Stereoselective Syntheses of Stereodefined 2-Substituted Alkyl 2-Alkenoates and Their Applications
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89453-9

  日期：——

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-2-butenoate, (Z)-9d, has been employed in a very simple and efficient synthesis of 3-phenyl-5(H)-2-furanone, 12, a metabolite of an hypnotic drug. On the other hand, the procedure employed to prepare esters (E)-10, which involves a configurational inversion, has been used to prepare the (S)-enantiomer of (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, (E)-13, a caste-specific

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。
• Migration du groupe éthoxycarbonyle dans la transposition de<i>Wagner-Meerwein</i>
  作者：Trung Hieu Phan、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19760590137

  日期：——

  Ethoxycarbonyl group migration in the Wagner-Meerwein rearrangement.

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。
• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。