7-chloro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1187568-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1187568-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: OSOFOHCNEXNYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到7-chloro-3-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化异喹诺酮、喹唑酮和酞嗪酮与溴炔的选择性 C—H 炔基化反应

  摘要：

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 copper diacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-chloro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的钯催化氧化三组分偶联：获得2,3-二取代喹唑啉酮的途径

  摘要：

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01218

文献信息

• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• Reversible P(III)/P(V) Redox: Catalytic Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones and the Natural Product Vasicinone
  作者：Long Wang、Ying Wang、Min Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/adsc.201300950

  日期：2014.3.24

  The catalytic aza‐Wittig reaction based on a phosphine/phosphine oxide catalytic cycle is reported. The by‐product triphenylphosphine oxide (Ph3PO) was reduced in situ to triphenylphosphine (Ph3P) with good chemselectivity so that the aza‐Wittig reaction can be accomplished by using merely a catalytic amount of triphenylphosphine. The reaction has been demonstrated in an efficient synthesis of 4(3H)‐quinazolinones

  报道了基于膦/氧化膦催化循环的催化氮杂-维蒂希反应。副产物三苯基膦氧化物（Ph 3 PO）以良好的化学选择性被原位还原为三苯基膦（Ph 3 P），因此仅使用催化量的三苯基膦即可完成氮杂-维蒂希反应。该反应已被证明在的4（3一种高效合成ħ）-quinazolinones和天然产物（小号）-vasicinone以高产率，通过使用三苯基膦（5％）的催化量和四甲基二硅氧烷/四异丙氧基钛[TMDS / Ti（Oi- Pr）4 ]还原剂系统（81–95％的收率和> 99％的ee）。
• COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF
  申请人：Ding Ke

  公开号：US20110071148A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The compounds according to formula VIII, their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts, and the uses thereof is disclosed. These compounds and their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts can be used for the preparing a medicament for modulating estrogen related receptor (ERR), and treating metabolic diseases, such as high blood fat, fatty liver, hyperglycemia, diabetes, obesity, etc. The definition of the groups of the formula is defined as the description.

  本文公开了按照式VIII公式的化合物，其药学上可接受的酸或碱盐，以及它们的用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱盐可用于制备用于调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如描述中所定义。
• THE COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2266962A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The compounds according to formula (I), their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts, and the uses thereof is disclosed. These compounds and their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts can be used for the preparing a medicament for modulating estrogen related receptor (ERR), and treating metabolic diseases, such as high blood fat, fatty liver, hyperglycemia, diabetes, obesity, etc. The definition of the groups of the formula is defined as the description.

  本发明公开了式(I)化合物、其药学上可接受的酸或碱加成盐及其用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱加成盐可用于制备调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如所述。