4-isopropenylstyrene | 16262-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropenylstyrene
• 英文别名: 1-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylbenzene；1-Isopropenyl-4-vinyl-benzol；1-isopropenyl-4-vinyl-benzene；4-Vinyl-alpha-methylstyrene；1-ethenyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 16262-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: NRPJKIBPPQLLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.84°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9323 (estimate)
• 保留指数：
  1218.5;1218.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropenylstyrene 、 苯佐卡因 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以17.1 mg的产率得到ethyl 4-(2-fluoro-2-(4-vinylphenyl)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的苯乙烯的Meerwein氟芳基化

  摘要：

  开发了一种史无前例的方法来组装各种具有含氟完全取代碳中心的1,2-二芳基乙烷衍生物。该协议具有操作简单，在无金属条件下进行的特点，并具有多种合成上有用的功能。该新颖转化成功的关键方面在于使用芳基重氮盐作为芳基自由基祖先以及单电子受体，其优雅地实现了自由基-极性交叉流形。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01249
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-2-propyl)styrene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-isopropenylstyrene
  参考文献：
  名称：

  4-（α-烷基乙烯基）苯乙烯衍生物的活性阴离子聚合

  摘要：

  四种具有α-烷基乙烯基的双官能化苯乙烯衍生物的阴离子聚合反应已在 THF中 于-78°C下用由低聚（α-甲基苯乙烯基）锂和 叔 丁醇钾制备的引发剂进行 。本文使用的四种单体是4-异丙烯 基苯乙烯（ 4 ），3-异丙烯 基苯乙烯（ 5 ），2-异丙烯 基苯乙烯（ 6 ）和4-（α-异丙基乙烯基）苯乙烯（ 7 ）。发现在这种聚合条件下， 4 和 7 的乙烯基 选择性地聚合，并且异丙烯基和α-异丙基乙烯基保持完全完整，以提供稳定的活性阴离子聚合物。如所预期的，所得聚合物具有精确控制的链长和窄的分子量分布。更重要的是，它们在每个单体单元中还具有侧基异丙烯基和α-异丙基乙烯基，可以进一步修饰。另一方面， 5 或 6 的阴离子聚合 或多或少地进行，伴随着不希望的副反应，导致链支化，然后交联。讨论了异丙烯基对聚合反应的位置影响和可能发生副反应的原因。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0493-1

文献信息

• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。
• Polymerization of p-isopropenylstyrene
  作者：P. Dreyfuss、N. T. Notley

  DOI：10.1002/pol.1958.1202811809

  日期：1958.4

  p-Isopropenylstyrene was synthesized and its polymerization characteristics are essentially the same as those of divinylbenzene. A soluble prepolymer can be separated from polymerization in a solvent having chain transfer properties but polymerization in bulk or in an inert solvent gives crosslinked infusible polymer.

  合成了对异丙烯基苯乙烯，其聚合特性与二乙烯基苯基本相同。可溶性预聚物可以在具有链转移特性的溶剂中与聚合分离，但是本体聚合或在惰性溶剂中聚合得到交联的不熔聚合物。
• Visible-Light-Induced Meerwein Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Hai-Jun Tang、Bin Zhang、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01249

  日期：2021.5.21

  An unprecedented approach for assembling a broad range of 1,2-diarylethane derivatives with fluorine-containing fully substituted carbon centers was developed. The protocol features straightforward operation, proceeds under metal-free condition, and accommodates a large variety of synthetically useful functionalities. The critical aspect to the success of this novel transformation lies in using aryldiazonium

  开发了一种史无前例的方法来组装各种具有含氟完全取代碳中心的1,2-二芳基乙烷衍生物。该协议具有操作简单，在无金属条件下进行的特点，并具有多种合成上有用的功能。该新颖转化成功的关键方面在于使用芳基重氮盐作为芳基自由基祖先以及单电子受体，其优雅地实现了自由基-极性交叉流形。
• Living Anionic Polymerization of 4-(α-Alkylvinyl)styrene Derivatives
  作者：Akira Hirao、Takahiro Imai、Kenji Watanabe、Mayumi Hayashi、Kenji Sugiyama

  DOI：10.1007/s00706-006-0493-1

  日期：2006.7

  that under such polymerization conditions, the vinyl groups of both 4 and 7 are selectively polymerized and the isopropenyl and α-isopropylvinyl groups remain completely intact to afford stable living anionic polymers. As expected, the resulting polymers possessed precisely controlled chain lengths and narrow molecular weight distributions. More importantly, they also possessed the pendant isopropenyl

  四种具有α-烷基乙烯基的双官能化苯乙烯衍生物的阴离子聚合反应已在 THF中 于-78°C下用由低聚（α-甲基苯乙烯基）锂和 叔 丁醇钾制备的引发剂进行 。本文使用的四种单体是4-异丙烯 基苯乙烯（ 4 ），3-异丙烯 基苯乙烯（ 5 ），2-异丙烯 基苯乙烯（ 6 ）和4-（α-异丙基乙烯基）苯乙烯（ 7 ）。发现在这种聚合条件下， 4 和 7 的乙烯基 选择性地聚合，并且异丙烯基和α-异丙基乙烯基保持完全完整，以提供稳定的活性阴离子聚合物。如所预期的，所得聚合物具有精确控制的链长和窄的分子量分布。更重要的是，它们在每个单体单元中还具有侧基异丙烯基和α-异丙基乙烯基，可以进一步修饰。另一方面， 5 或 6 的阴离子聚合 或多或少地进行，伴随着不希望的副反应，导致链支化，然后交联。讨论了异丙烯基对聚合反应的位置影响和可能发生副反应的原因。