phenanthro[9,10-d][1,3]oxazole | 236-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-d][1,3]oxazole
• 英文别名: Oxazolophenanthrene
• CAS: 236-09-9
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: PLISCLCAPDULCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  152 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[9,10-d][1,3]oxazole 、 乙醚 反应 30.0h， 生成 2-(1-ethoxy-ethyl)-phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Maeda,M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 221 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 phenanthro[9,10-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑的光重排

  摘要：

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。

  DOI：

  10.1039/p19770000239

文献信息

• Microwave-assisted conversion of carbonyl compounds into formylated secondary amines: new contribution to the Leuckart reaction mechanism in N-methylformamide
  作者：Fructuoso Barba、Javier Recio、Belen Batanero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.097

  日期：2013.4

  The reductive amination of several carbonyl compounds (Leuckart reaction) has been performed using N-methylformamide and microwave technology. Under these conditions, a new mechanism is proposed via the initial formation of an imine, followed by reduction to the amine by ‘in situ’ generated formic acid, and further formylation of the amine. Using this methodology, the formyl derivatives of several

  几种羰基化合物的还原胺化（Leuckart反应）已使用N-甲基甲酰胺和微波技术进行了。在这些条件下，提出了一种新的机理，即首先形成亚胺，然后通过“原位”生成的甲酸还原为胺，然后进一步使胺甲酰化。使用这种方法，可以良好地获得极好的收率的几种仲胺的甲酰基衍生物。
• Reactions of<i>O</i>-methyl<i>o</i>-quinone monoximes with methyl-, methylene- and methine- substituted aromatic compounds. Synthesis of benzo[<i>d</i>]oxazole and 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Georgios K. Papageorgiou、Efthalia Kojanni、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570340602

  日期：1997.11

  O-Methyl o-quinone monoxime 1 reacts thermally with compounds 2a-d or 6a,b or 7a,b to give mainly the corresponding 2-substituted phenanthroxazoles 3a-c and 8. The reaction of 1 with aromatic methylene compounds lOa-c affords the ketones 13a-c in moderate to high yields. Similar products are also obtained from the reaction of monoximes 15a,b with some of the above reactants. The unexpected products

  ø -甲基ø -quinone肟1发生反应热用化合物2A-d或6A，6B或图7A，B主要得到相应的2-取代的phenanthroxazoles 3A-C和8。1与芳族亚甲基化合物10a-c的反应以中等至高收率得到酮13a-c。从一恶魔15a，b与一些上述反应物的反应中也获得了类似的产物。的意想不到的产品5和20从反应得到的1与2-甲基咪唑（2D）和苯基环氧乙烷（19），而4 H -1,4-恶嗪衍生物23是由1与茚（21）的反应获得的。
• 1,4-Benzoxazin-2-ones, benzo[<i>d</i>]oxazoles and 2<i>H</i>-1,4-benzoxazines from the reaction of 2-(methoxyimino)benzen-1-ones with arylacetates, arylacetic acids and<i>trans-</i>stilbene
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Evangelia A. Varella

  DOI：10.1002/jhet.5570330318

  日期：1996.5

  10-(Methoxyimino)phenanthrene-9-one 1 reacts thermally with the arylacetic derivatives 2(a-j) to yield the corresponding 1,4-benzoxazin-2-ones 4(a-d,f) and benzo[d]oxazoles 5(a-e,g). Similarly, reaction of the monoximes 7a, 7b with compounds 2a, 2d respectively affords 8a, 8b, while action of trans-stilbene on the monoximes 1, 7a, 7b leads to the 1,4-benzoxazines 10, 11, 13, obtained along with the

  10-（甲氧基亚氨基）菲-9-酮1下热与arylacetic衍生物进行反应2（AJ），得到相应的1,4-苯并恶嗪-2-酮4（广告，F）和苯并[ d ]恶唑-5（AE， g）。类似地，monoximes的反应7a，图7b用化合物2A，图2d分别得到图8A，8B，而动作反式对monoximes芪1，7A，7B通向1,4-苯并恶嗪10，11，13，而获得沿与相应的2-苯基恶唑5a，8a，8c和化合物12。
• Cyclization of α-Oxo-oximes to 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov、Aleksandr A. Shestopalov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo026771y

  日期：2003.11.1

  Reactions of oximes 9, 17, and 19 with electrophiles 15a-f and 24 in the presence of anhydrous potassium carbonate or triethylamine give 2-substituted condensed ring oxazoles 10, 16a-c, 18a-d, 20a-c, and 25 in a new general route to these compounds.

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。
• ORGANIC COMPOUND, MIXTURE COMPRISING SAME, COMPOSITE, AND ORGANIC ELECTRONIC COMPONENT
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20180130955A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  An organic compound having the following structural formula is provided: wherein Ar 1 to Ar 5 are aromatic or heteroaromatic structural units, X, Y, and Z are bridging groups connecting two or three aromatic rings, and n is an integer between 1 and 4. The organic compound has an increased resonance factor and a reduced Δ(S1−T1), thus facilitating acquisition of thermally-excited delayed fluorescence properties provided with increased light emission efficiency, and implementing high efficiency and extended service life of an OLED component. In addition, a synthesis process for the organic compound is simple and inexpensive. A mixture a formulation and an organic electronic device containing the organic compound are also provided.

  提供具有以下结构式的有机化合物：其中Ar1至Ar5为芳香或杂环芳香结构单元，X、Y和Z为连接两个或三个芳香环的桥接基团，n为1到4之间的整数。该有机化合物具有增强的共振因子和减小的Δ(S1−T1)，从而有助于获得具有增加的光发射效率的热激发延迟荧光特性，并实现OLED元件的高效率和延长使用寿命。此外，该有机化合物的合成工艺简单且廉价。还提供了包含该有机化合物的混合物配方和有机电子器件。