1,2,4,5-tetrahydro-1,3-dimethyl-3H-3-benzazepin-2-one | 74938-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrahydro-1,3-dimethyl-3H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one；3,5-dimethyl-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
• CAS: 74938-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RMBHOYZPLBGPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  339.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,2,4,5-tetrahydro-1,3-dimethyl-3H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺—Ⅰ：1,2,4,5-四氢-3-甲基-3h-3-苯并ze庚因-2-一与氢化钠和烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  研究了1,2,4,5-四氢-3-甲基-3H-3-苯并ze庚因-2-1a 1a在四氢呋喃-二甲基甲酰胺溶剂体系中与各种卤化物和氢化钠的烷基化反应。伯卤化物主要以令人满意的收率提供1-单取代的产物，例如烷基（2a-g，p，q），烯丙基（2j，k），炔丙基（21）和苄基（2m-o）衍生物，和次级卤化物的产量（2h，i）低于初级卤化物。在尝试用ω，ω'-二溴代烷烃进行二烷基化反应时，五元和六元螺环产物（4c，d）是通过这种方法获得的。还研究了迈克尔型加成反应，发现丙烯酸酯给出了相应的加合物（2p，q）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80055-x

文献信息

• Palladium Complexes Bearing Mesoionic Carbene Ligands: Applications in α‐Arylation, α‐Methylation and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Ramananda Maity、Amit Verma、Margarethe van der Meer、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201501031

  日期：2016.1

  yields for both α-arylation and Suzuki–Miyaura coupling reactions. A palladium(II) complex bearing two MIC units in a trans fashion is used for chemoselective Suzuki–Miyaura coupling reaction. This complex delivers lower yields in α-arylation reactions compared with PEPPSI-type complexes, however, it gives an α-methylated product when the reaction is conducted in N,N-dimethylformamide. Mercury poisoning

  介离子卡宾 (MIC) 配体的配合物在有机金属化学和均相催化中越来越受欢迎。我们在此展示了一系列由 MIC 供体配体组成的钯 (II) 配合物，并展示了它们在 α-芳基化、α-甲基化和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的应用。所有配合物均已通过 X 射线晶体学分析进行结构表征。这些钯 (II) 配合物是有效的预催化剂，它们为 α-芳基化和 Suzuki-Miyaura 偶联反应提供了良好的产率。以反式方式带有两个 MIC 单元的钯 (II) 复合物用于化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联反应。与 PEPPSI 型配合物相比，这种配合物在 α-芳基化反应中的产率较低，但是，当反应在 N,N-二甲基甲酰胺中进行时，得到 α-甲基化产物。汞中毒实验表明 Suzuki-Miyaura 偶联反应可能通过 Pd 纳米粒子进行。然而，如阴性汞毒试验所示，α-芳基化反应是均匀进行的。因此，目前的结果为
• CYCLIC MALONAMIDES AS INHIBITORS OF ABETA PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Olson Richard E.

  公开号：US20100009965A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention relates to novel cyclic malonamides having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型环状马隆酰胺，其药物组成物和使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• CYCLIC MALONAMIDES AS INHIBITORS OF Abeta PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Olson Richard E.

  公开号：US20090264419A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to novel cyclic malonamides having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有以下公式（I）的新型环状马隆酰胺、其制药组合物以及使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of Alphabeta protein production
  申请人：Olson E. Richard

  公开号：US20070027132A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型内酰胺，其制药组合物以及使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• HYDROXYALKANOYLAMINOLACTAMS AND RELATED STRUCTURES AS INHIBITORS OF A BETA PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Olson Richard E.

  公开号：US20080132482A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型内酰胺，它们的制药组合物以及它们的使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的处理，更具体地抑制Aβ肽的产生，从而防止神经元中淀粉样蛋白的沉积形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。