tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1352089-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1352089-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: VLKJKJGEBHLHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  没食子酸催化（杂）芳烃的自由基CH芳基化

  摘要：

  没食子酸能够在室温下于水-丙酮中用重氮盐催化（杂）芳烃的自由基CH芳基化。由于没食子酸存在于多种生物废物中，因此该方法为废物的再利用提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc09911k

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Electrolytic Cross-Coupling of Arenediazonium Salts and Heteroarenes
  作者：Dai Hata、Mamoru Tobisu、Toru Amaya

  DOI：10.1246/bcsj.20180193

  日期：2018.12.15

  The cathodic reduction-induced cross-coupling of arenediazonium salts and heteroarenes was employed to prepare heterobiaryl derivatives. This reaction is attractive because it allows the direct ary...

  芳烃重氮盐和杂芳烃的阴极还原诱导交叉偶联用于制备杂联芳基衍生物。这种反应很有吸引力，因为它允许直接...
• Piezoelectric Metal‐Organic Frameworks Mediated Mechanoredox Borylation and Arylation Reactions by Ball Milling
  作者：Rundong Ding、Qing Liu、Lifei Zheng

  DOI：10.1002/chem.202203792

  日期：——

  Upon mechanical agitation, piezoelectric metal-organic frameworks UiO-66 and UiO-66-NH2 can act as electron donors to promote mechanoredox reactions, enabling both borylation and arylation reactions between aryl diazonium salts and bis(pinacolato)diborane or heteroarenes with high efficiencies.

  在机械搅拌下，压电金属有机框架 UiO-66 和 UiO-66-NH 2可以作为电子供体促进机械氧化还原反应，使芳基重氮盐与双（频哪醇）乙硼烷或杂芳烃之间的硼化和芳基化反应能够高效进行.
• Synergism between few-layer black phosphorus and graphitic carbon nitride enhances the photoredox C–H arylation under visible light irradiation
  作者：Zafer Eroglu、Melek Sermin Ozer、Temirlan Kubanaliev、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d2cy01090a

  日期：——

  synergistic effect at the heterojunction interfaces. As-prepared FLBP/g-CN heterojunctions were tested in photoredox C–H arylation of heteroarenes with diazonium salts under visible light irradiation and showed excellent activity, with the product yields reaching up to 94% under ambient conditions. The activity of FLBP/g-CN heterojunctions showed a volcano-shaped relation with respect to the BP loading

  太阳能驱动的化学转化的发展是最具吸引力的研究兴趣之一，因为它们为更可持续的未来奠定了基础。为了达到这个目标，应该设计和制造高效的光催化剂，特别是无金属光催化剂。为了设计具有光学、化学/热性能和长期稳定性的高效光催化剂，构建由地球丰富的元素组成的二维 (2D) 材料的异质结是最环保的选择之一。在这项研究中，通过结合少层黑磷（FLBP）和石墨氮化碳（g-CN）二元异质结，开发了一种高效的光氧化还原催化剂，在异质结界面处建立了协同效应。所制备的 FLBP/g-CN 异质结在可见光照射下用重氮盐对杂芳烃进行光氧化还原 C-H 芳基化测试，结果显示出优异的活性，在环境条件下产物收率高达 94%。FLBP/g-CN 异质结的活性与 BP 负载率呈火山型关系，其中 FLBP/g-CN 与 35 wt% FLBP 的性能最佳。FLBP/g-CN 异质结的底物范围在多种杂芳烃（呋喃、噻吩和 其中具有 35 wt%
• Cation-Directed Enantioselective N-Functionalization of Pyrroles
  作者：Martin Smith、Roly Armstrong、Melissa D’Ascenzio

  DOI：10.1055/s-0035-1560813

  日期：——

  A catalytic enantioselective N-functionalization of pyrroles has been developed. Imines formed in situ via condensation underwent cation-directed cyclization with complete N-regioselectivity. The cyclized products were obtained with enantiomeric ratios up to 96:4 for aldimine substrates and up to 99:1 for trifluoromethyl ketimines. The reaction proceeds without an acidifying group on the pyrrole and offers a new approach to the generation of chiral nonracemic aminals.