(Z)-3-bromo-propenoyl chloride | 41866-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-propenoyl chloride
• 英文别名: (Z)-3-bromoacryloyl chloride；Z-3-bromoacryloyl chloride；3-bromo-acryloyl chloride；3-Brom-acryloylchlorid；β-Bromacryloylchlorid；(Z)-3-bromoprop-2-enoyl chloride
• CAS: 41866-48-2
• 化学式: C₃H₂BrClO
• 分子量: 169.405
• InChiKey: HNKIPTQMSMZDLM-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 27-28 Torr)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-propenoyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 (Z)-3-Bromopropenamide
  参考文献：
  名称：

  Gryszkiewicz-Trochimowski; Schmidt; Gryszkiewicz-Trochimowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 593,596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromoacrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (Z)-3-bromo-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷：不饱和均烯酸酯阴离子当量

  摘要：

  （E）-1-（2-氯乙烯基）-或（E）-1-（2-溴乙烯基）-4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷与叔丁基锂的金属化一种不饱和的均烯酸酯阴离子当量，其拦截卤代烷，醛，酮和内酯，得到β-烷基化或β-酰化原酸酯，进而提供β-取代的丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96117-3

文献信息

• A Novel and General Synthetic Pathway to Strychnos Indole Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Tubifoline, (−)-Dehydrotubifoline, and (−)-Strychnine Using Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Miwako Mori、Masato Nakanishi、Daisuke Kajishima、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ja029382u

  日期：2003.8.1

  recrystallized from EtOH to give an optically pure compound. From this compound, tetracyclic ketone 13, which should be a useful intermediate for the synthesis of indole alkaloids, could be synthesized. The total syntheses of (-)-dehydrotubifoline, (-)-tubifoline, and (-)-strychnine were achieved from 13. All ring constructions for the syntheses of these natural products were achieved using a palladium catalyst

  建立了钯催化不对称烯丙基取代合成2-取代环己烯胺衍生物的方法。在 Pd(2)dba(3).CHCl(3) 和 (S)-BINAPO 的存在下，在 THF 中用邻溴-N-甲苯磺酰苯胺处理 2-甲硅烷氧基甲基环己烯醇衍生物，得到 80% ee 的环己烯胺衍生物％ 屈服。进行Heck反应以高产率生产假吲哚衍生物。使用这种方法，我们合成了假吲哚衍生物 7，将其从乙醇中重结晶，得到光学纯的化合物。从这种化合物中，可以合成四环酮 13，它应该是合成吲哚生物碱的有用中间体。(-)-dehydrotubifoline、(-)-tubifoline 和 (-)-strychnine 的全合成是从 13 实现的。
• The synthesis of spirocyclic compounds by regiospecific palladium catalysed cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81034-6

  日期：1989.1

  Enamides derived from o-iodobenzoic acid and Z-3-bromoacrylic acid undergo regiospecific palladium catalysed exo-trig cyclisation onto a proximate alkene to give spirocyclic products in good to excellent yield. Double bond isomerisation in the product is not usually observed and is retarded by the addition of tetraethylammonium chloride which also allows the reaction to be carried out under milder

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。
• Electronic spectra of α,β-unsaturated carbonyl compounds—III
  作者：J. Dabrowski、K. Kamieńska-Trela、L. Kania

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83229-4

  日期：1976.1

  Several β-alkylamino, β-dialkylamino and β-aziridino acrylamides have been synthesized and their configuration and conformation established by means of NMR and IR. Cis and trans isomers have been isolated in some cases, and their respective π → π* absorption maxima assigned. Configuration does not appreciably affect the frequency of this transition.

  已经合成了几种β-烷基氨基，β-二烷基氨基和β-叠氮基丙烯酰胺，并通过NMR和IR确定了它们的构型和构象。在某些情况下，已分离了顺式和反式异构体，并指定了它们各自的π→π*吸收最大值。配置不会明显影响此过渡的频率。
• Asymmetric Total Syntheses of <i>Strychnos</i> Alkaloids via Selective Fischer Indolization
  作者：Xiaolei Liu、Mingliang Lou、Songlin Bai、Guoxin Sun、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00015

  日期：2022.4.15

  Strychnos alkaloids have attracted a great deal of attention from synthetic chemists. Herein, we describe the concise asymmetric total syntheses of the Strychnos alkaloids, (−)-dehydrotubifoline, (−)-tubifoline, and (−)-tubifolidine, as well as the formal total synthesis of (−)-strychnine. Our strategy features the construction of the common tetracyclic pyrrolo[2,3-d]carbazole structure using regioselective

  马钱子生物碱的复杂结构和重要的生物学功能引起了合成化学家的极大关注。在此，我们描述了马钱子生物碱、(-)-脱氢烟碱、(-)-烟花碱和(-)-烟花碱的简明不对称全合成，以及(-)-士的宁的正式全合成。我们的策略特点是构建常见的四环吡咯并[2,3- d]咔唑结构在不对称环酮上使用区域选择性Fischer吲哚化和用于发散合成的后期功能化。我们开发了一种具有选择性形成三氟甲磺酸烯醇酯的逐步 Fischer 吲哚化方法，以解决具有挑战性的区域选择性问题，从而在这些马钱子生物碱中形成常见的四环骨架。Fischer吲哚化对不对称环酮的区域选择性基于不同类型的环系统进行了研究，并得到了密度泛函理论计算的支持。总体而言，我们成功构建了这种四环环，确保了马钱子生物碱的合成，并可能为含该骨架的各种生物碱的全合成提供通用方法。
• QUINAZOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Arromax Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3181553B1

  公开（公告）日：2019-12-11