S(+)-O-Benzylmilchsaeureamid | 33106-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(+)-O-Benzylmilchsaeureamid
• 英文别名: (S)-2-benzoyloxy-propionic acid amide；(S)-2-Benzoyloxy-propionsaeure-amid；[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 33106-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LIGJFTYTKDYPDI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-O-苄基乳酸 在 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 S(+)-O-Benzylmilchsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。39. Mitteilung [1]。Fusarinolsäure †

  摘要：

  达斯ALS Substanzħbezeichnete biologische Umwandlungsprodukt DERFusarinsäure（I）wurde ALS小号（+） - Fusarinolsäure（VIII）erkannt。八国战争结束后，乌姆万隆－德拉威夫萨林绍尔（V）结束了比赛。-das（+）-Fusarinolsäure-（+）-camphersulfonat（VIIIa）中的-Fusarinolsäure（Ia），召集了einem ausnatürlicher（+）-Fusarinolsäure（VIII）HergestelltenPräparat身份战争。模具小号-Konfiguration DERnatürlichen（+） - Fusarinolaäureergab SICH AUS DER合成冯八bzw. VIIIa di ditriumtriumverbindung

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540309

文献信息

• A Surprising Mechanistic “Switch” in Lewis Acid Activation: A Bifunctional, Asymmetric Approach to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Ciby J. Abraham、Daniel H. Paull、Tefsit Bekele、Michael T. Scerba、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja806818a

  日期：2008.12.17

  enantioenriched, alpha-hydroxylated carbonyl derivatives in excellent yield. A number of Lewis acids were screened in tandem with cinchona alkaloid derivatives; surprisingly, trans-(Ph(3)P)(2)PdCl(2) was found to afford the most dramatic increase in yield and rate of reaction. A series of Lewis acid binding motifs were explored through molecular modeling, as well as IR, UV, and NMR spectroscopy. Our observations

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。
• 66. Walden inversion reactions of d-(+)α-p-toluenesulphonoxypro-pionic acid and amide and their derivatives
  作者：C. M. Bean、J. Kenyon、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9360000303

  日期：——
• Welkstoffe und Antibiotika. 39. Mitteilung [1]. Fusarinolsäure
  作者：K. Steiner、U. Graf、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19710540309

  日期：1971.4.20

  biologische Umwandlungsprodukt der Fusarinsäure (I) wurde als S(+)-Fusarinolsäure (VIII) erkannt. Beweisend für die Konstitution VIII war die Umwandlung der Dehydrofusarinsäure (V) über die rac.-Fusarinolsäure (Ia) in das (+)-Fusarinolsäure-(+)-camphersulfonat (VIIIa), welches mit einem aus natürlicher (+)-Fusarinolsäure (VIII) hergestellten Präparat identisch war. Die S-Konfiguration der natürlichen (+)-Fusarinolaäure

  达斯ALS Substanzħbezeichnete biologische Umwandlungsprodukt DERFusarinsäure（I）wurde ALS小号（+） - Fusarinolsäure（VIII）erkannt。八国战争结束后，乌姆万隆－德拉威夫萨林绍尔（V）结束了比赛。-das（+）-Fusarinolsäure-（+）-camphersulfonat（VIIIa）中的-Fusarinolsäure（Ia），召集了einem ausnatürlicher（+）-Fusarinolsäure（VIII）HergestelltenPräparat身份战争。模具小号-Konfiguration DERnatürlichen（+） - Fusarinolaäureergab SICH AUS DER合成冯八bzw. VIIIa di ditriumtriumverbindung