phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone | 172607-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone
• 英文别名: o-(trimethylsilylethynyl)benzophenone；phenyl(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanone；2-(2-trimethylsilyleth-1-yn-1-yl)benzophenone；2-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone；Phenyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanone；phenyl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 172607-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: WOHVAYAMWIDBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和点击反应，铜催化的1，5-烯炔的级联环化：三唑稠合的异吲哚啉的自组装

  摘要：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...

  DOI：

  10.1039/c6cc07394h
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  δ,ε-不饱和铬卡宾配合物与2-炔基苯甲酰基衍生物偶联合成苯环庚酮

  摘要：

  戊烯基卡宾配合物和 2-炔基苯甲酰基衍生物的偶联在一个步骤中提供了萘环庚酮，包括同时构建七元环和芳环之一。芳基系链系统进行分子内环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ol200825j

文献信息

• Intramolecular cyclization of enyne [3]cumulenals
  作者：J. Gabriel Garcia、Bethzaida Ramos、Lawrence M. Pratt、Augusto Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01558-2

  日期：1995.10

  Enyne [3]cumlenals have been shown to undergo a Bergman cyclization or an intramolecular [2+2] cycloaddition depending on the nature of substituents on the yne carbon. A hydrogen substituted [3]cumulenal is cleanly converted to a naphthalene product while a trimethylsilyl substituted substrate produces a cyclobutene product.

  根据炔碳上取代基的性质，烯炔[3]缩醛已显示出发生Bergman环化或分子内[2 + 2]环加成反应。氢取代的[3]累积物可干净地转化为萘产物，而三甲基甲硅烷基取代的底物则可生成环丁烯产物。
• A Mild and Regioselective Synthesis of α‐Fluoroketones <i>via</i> Gold and Selectfluor Partnership
  作者：Xi Chen、Sophie Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201900268

  日期：2019.8.5

  from aldehyde‐yne and alkynylaryl ketone derivatives. Several functionalized and synthetically highly valuable α‐fluoroketones (21 compounds, up to 92%) were isolated in good to excellent yields via a remarkable regioselective oxyfluorination reaction in EtOH/H2O at room temperature. We have shed some light on parts of the mechanism by reacting diphenylacetylene and aldehyde‐yne with or without Selectfluor

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。
• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。
• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。