dimethyl-(S)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepin-6-yl-amine | 1096168-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dimethyl-(S)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepin-6-yl-amine
• 英文别名: (6S)-N,N-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazol-6-amine
• CAS: 1096168-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: WHYXKFXMQOHHCS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 dimethyl-(S)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepin-6-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423

文献信息

• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。
• WO2009/412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A REGIOSELECTIVE METAL CATALYZED SYNTHESIS OF ANNELATED BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173747A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• [EN] A REGIOSELECTIVE METAL CATALYZED SYNTHESIS OF ANNELATED BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE BENZIMIDAZOLES ET D'AZABENZIMIDAZOLES CONDENSÉS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009000412A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] A regioselective metal catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N- substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula (I) starting from 2-halo- nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.
  [FR] L'invention porte sur une synthèse régiosélective catalysée par un métal de benzimidazoles et d'azabenzimidazoles. L'invention concerne un procédé de synthèse régiosélective de composés de la formule I, dans laquelle R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 et G sont tels que spécifiés dans les revendications. L'invention se rapporte à un procédé régiosélectif direct catalysé par un métal, p.ex. le palladium ou le cuivre, qui permet de préparer une large variété de benzimidazoles ou azabenzimidazoles multifonctionnels asymétriques N-substitués de la formule I à partir de 2-halo-nitroarènes et d'amides N-substitués, qui sont destinés à la production de produits pharmaceutiques, d'agents diagnostiques, de cristaux liquides, de polymères, d'herbicides, de fongicides, de nématicides, de parasiticides, d'insecticides, d'acaricides et d'arthropodicides.
• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。