2-amino-5′-nitro-2′,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile | 300733-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5′-nitro-2′,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chrom-ene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene- 4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromen-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-nitro-2',5-ioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-Amino-5'-nitro-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2'-amino-5-nitro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 300733-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₅
• 分子量: 352.306
• InChiKey: FEVSUXCRNLZGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 hollow Fe₃O₄(at)dopamine-SO₃H nanomagnetic 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-amino-5′-nitro-2′,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H-Fe3O4 @ DA-SO3H催化简单，一锅法合成四氢苯并[b]吡喃和螺恶唑类化合物，是一种高效，轻巧且可重复使用的纳米催化剂。

  摘要：

  目的和目标绿色化学的原理之一是使用廉价的试剂和催化剂来设计合成有机化合物的绿色途径。最近，磁性纳米颗粒已经提供了相当多的优点。在这项研究中，空心Fe3O4 @ Dopamine-SO3H已通过一锅多组分反应成功地用于绿色合成四氢苯并[b]吡喃类和螺硫醇。材料与方法化学试剂购自Merck和Aldrich。使用Electrothermal 9100测定熔点。分别用Shimadzu 8400光谱仪和Bruker光谱仪记录傅立叶变换红外光谱和NMR光谱。结果选择了苯甲醛，丙二腈和二甲酮之间的反应作为合成四氢苯并[b]吡喃的模型。所得结果表明，最佳催化剂量为0.01g，反应在70℃无溶剂条件下进行。结果表明吸电子和给电子取代基在反应中均具有可接受的产率。此后，通过靛红衍生物，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1，3-环二酮的三组分反应，对一锅合成螺并吲哚衍生物进行了评价。最佳条件是在回流条件下使用H2O的催化剂为0

  DOI：

  10.2174/1386207321666180817142658

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。
• Introduction of a novel basic ionic liquid containing dual basic functional groups for the efficient synthesis of spiro-4H-pyrans
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.093

  日期：2016.12

  Abstract In this research the synthesis of 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide as an effective basic ionic liquid containing dual basic functional groups is reported. After characterization using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass analyses, this reagent is efficiently used for promotion of the synthesis of spiro-4H-pyrans via one-pot three-component condensation through a

  摘要 本研究合成了 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) 氢氧化物作为一种含有双碱性功能的有效碱性离子液体。报告组。在使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质量分析进行表征后，该试剂可有效地用于通过多米诺 Knoevenagel/Michael/环化序列的一锅三组分缩合促进螺-4H-吡喃的合成。该方法的吸引人的特点是程序简单、反应时间短、产率高、无需柱色谱分离、原料可商业化、催化剂可回收利用。
• Guanine base stabilized on the magnetic nanoparticles as recyclable catalyst “on water” for the synthesis of spirooxindole derivatives
  作者：Dariush Saberi、Mohammad Bashkar、Arash Rezaei、Zohre Azizi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121912

  日期：2021.9

  stabilized on the surface of silica-modified magnetic nanoparticles, by the propyl group as a linker, (Fe3O4@SiO2-n-(propyl)-guanine), was prepared, identified and used as a recyclable base in the synthesis of novel spirooxindole compounds and highly substituted dihydro-2-oxopyrroles in aqueous media. Fe3O4@SiO2-n-(propyl)-guanine was characterized via some spectroscopic and microscopic techniques

  在二氧化硅修饰的磁性纳米粒子表面稳定的鸟嘌呤，通过丙基作为连接体，(Fe 3 O 4 @SiO 2 -n-(丙基)-鸟嘌呤)，被制备、鉴定并用作可回收碱在水性介质中合成新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯。Fe 3 O 4 @SiO 2-n-(丙基)-鸟嘌呤通过一些光谱和显微技术进行表征，例如红外光谱 (IR)、X 射线衍射光谱 (XRD)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、热重分析 (TGA) 和核磁共振检测氢/氘 (H/D) 交换技术。合成的纳米复合材料被用作一种新的碱催化剂，用于在水性介质中合成一些新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯，收率良好。这种非均相碱催化剂可以循环使用多达 10 次而不会明显损失活性。
• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。