3-carboxy-1-indanone methyl ester, ethylene ketal | 240403-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-carboxy-1-indanone methyl ester, ethylene ketal
• 英文别名: methyl 2,3-dihydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate；Methyl 2',3'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,1'-indene]-3'-carboxylate；methyl spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 240403-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: MYLRKGUQBQWPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1-indanone methyl ester, ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-溴甲基-茚酮
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-1-茚酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-carboxy-1-indanone methyl ester, ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂的1-茚满酮衍生物的鉴定及其初步的结构-活性关系

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.017