ethyl 2-(2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate | 91798-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-but-3-ynyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 91798-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AQGZAEGRNCTVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨基磺酸 、 氨 作用下， 生成 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学探针揭示了 Sirt2 作为强大的赖氨酸脂酰化“橡皮擦”的新功能

  摘要：

  Lysine lipoylation 是一种高度保守的赖氨酸 PTM，在调节细胞代谢中起着关键作用。许多重要代谢蛋白（例如丙酮酸脱氢酶 (PDH)）的催化活性取决于赖氨酸脂酰化。尽管其重要作用，赖氨酸脂酰化的详细生物学调控机制在很大程度上仍未被探索。在此，我们设计了一种强大的基于亲和力的探针 KPlip 来研究天然细胞环境下脂解肽/蛋白质的相互作用。大规模化学蛋白质组学分析揭示了 KPlip 的许多结合蛋白，包括 Sirt2，一种 NAD+ 依赖性蛋白质脱酰基酶。为了探索 Sirt2 对赖氨酸脂肪化的潜在活性，我们设计了一种单步荧光探针 KTlip，它以连续的方式报告去脂肪化活性。结果表明，Sirt2 导致 KTlip 的显着脱脂，在测定中显示出高达 60 倍的荧光增加。不同肽底物的进一步动力学实验表明，Sirt2 可以催化肽 (DLAT-PDH, K259) 的脱脂，催化效率 (kcat/Km)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06913
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Omega-3 信号脂质探针的比较光亲和分析表明前列腺素还原酶 1 是人类巨噬细胞中的代谢中枢

  摘要：

  鱼油成分二十二碳六烯酸 (DHA，22:6 n-3) 是一种具有抗炎特性的信号脂质。人们对 DHA 生物学效应的分子机制知之甚少。在这里，我们报告了基于多不饱和支架 DHA 及其氧化代谢物 17-羟基二十二碳六烯酸 (17-HDHA) 的一对互补生物正交光反应探针的设计、合成和应用。在这些探针中，炔作为手柄通过铜 (I) 催化的叠氮-炔环加成引入荧光报告基团或生物素亲和标签。这对化学探针用于绘制原代人类巨噬细胞中 omega-3 信号脂质的特定靶标。前列腺素还原酶 1 (PTGR1) 被确定为代谢 17-oxo-DHA 的相互作用伙伴，17-HDHA 的氧化代谢产物。17-oxo-DHA 减少了人类巨噬细胞和中性粒细胞中促炎脂质 5-HETE 和 LTB4 的形成。我们的研究结果证明了比较光亲和蛋白分析在发现生物活性脂质代谢酶方面的潜力，并突出了化学蛋白质组学发现新生物学见解的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06827

文献信息

• In Situ Proteome Profiling and Bioimaging Applications of Small-Molecule Affinity-Based Probes Derived From DOT1L Inhibitors
  作者：Biwei Zhu、Hailong Zhang、Sijun Pan、Chenyu Wang、Jingyan Ge、Jun-Seok Lee、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201600259

  日期：2016.6.1

  which were cell‐permeable and structural mimics of FED1. The binding and inhibitory effects of these two probes against DOT1L protein were extensively investigated in vitro and in live mammalian cells (in situ). The cellular uptake and sub‐cellular localization properties of the probes were subsequently studied in live‐cell imaging experiments, and our results revealed that, whereas both P1 and P2 readily

  DOT1L是使赖氨酸79（H3K79）上的组蛋白H3甲基化的唯一蛋白质甲基转移酶，并且是一种有前途的抗癌药物。DOT1L的小分子抑制剂（例如FED1）是潜在的抗癌药，是研究DOT1L在人类疾病中的生物学作用的有用工具。FED1对DOT1L表现出优异的体外抑制活性，但其细胞作用相对较差。在这项研究中，我们设计并合成了具有光反应性和“可点击”亲和力的探针（AfBPs）P1和P2，它们是FED1的细胞渗透性和结构类似物。在体外和活的哺乳动物细胞（原位）中广泛研究了这两种探针对DOT1L蛋白的结合和抑制作用。随后在活细胞成像实验中研究了探针的细胞摄取和亚细胞定位特性，我们的结果表明，尽管P1和P2都容易进入哺乳动物细胞，但大多数不能到达细胞核，功能DOT1L驻留。这为FED1的细胞活性差提供了一个合理的解释。最后，使用P1 / P2进行大规模基于细胞的蛋白质组分析，然后进行定量LC-MS / MS
• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• Design and Synthesis of Minimalist Terminal Alkyne-Containing Diazirine Photo-Crosslinkers and Their Incorporation into Kinase Inhibitors for Cell- and Tissue-Based Proteome Profiling
  作者：Zhengqiu Li、Piliang Hao、Lin Li、Chelsea Y. J. Tan、Xiamin Cheng、Grace Y. J. Chen、Siu Kwan Sze、Han-Ming Shen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201300683

  日期：2013.8.12

  “clickable” photo‐crosslinker (see scheme) was incorporated with numerous small‐molecule kinase inhibitors. The resulting probes were used for both in vitro (cell lysates) and in situ (live cells) proteome profiling, for large‐scale identification of their potential cellular kinase targets and shows improved outcomes over previous probes.

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109369532A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针卤素中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物6，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。
• 一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法
  申请人：苏州光点生物科技有限公司

  公开号：CN109438211A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及一种土槿皮乙酸光亲和探针羰基中间体及其制备方法，它的化学结构通式为：通过设计新的合成路线，能够获得高产率、高纯度的化合物4，并可以用于继续与其它原料进行反应以用于制备土槿皮乙酸光亲和探针。