N-(ethoxymethyl)formamide | 38952-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxymethyl)formamide
• 英文别名: N-Aethoxymethyl-formamid；N-Ethoxymethylformamid；Ethoxymethylformamide
• CAS: 38952-30-6
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: JSZMWHPRZAGZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxymethyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(ethoxy)methyl isonitrile
  参考文献：
  名称：

  A General Procedure to Access Methylene Ether Isonitrile Derivatives

  摘要：

  异腈是多组分反应的基本构件。本论文介绍了一种简便易行的两步法合成鲜为人知的亚甲基醚异腈衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083143
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 乙醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 N-(ethoxymethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基甲酰胺和N-甲基乙酰胺的阳极氧化

  摘要：

  使用硝酸季铵盐和氟硼酸盐作为支撑电解质，在铂和碳阳极上研究了醇中N-甲基烷基酰胺的氧化。通过该反应制备N-烷氧基甲基烷基酰胺的最令人满意的条件包括使用铂阳极和氟硼酸季铵。在碳阳极上，主要反应是将醇溶剂氧化为醛，将其分离为乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80031-0

文献信息

• The amidoalkylation of aromatic hydrocarbons
  作者：John E. Barry、Edward A. Mayeda、Sidney D. Ross

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80088-4

  日期：1977.1

  The Nyberg procedure (the use of trifluoroacetic acid in chloroform) for the efficient amidoalkylation of aromatic hydrocarbons is limited to substrates more nucleophilic than benzene. The reaction involves protonation of the electrophile, cleavage to a carbonium ion and alkylation of the nucleophile by the carbonium ion. Either the cleavage step or the alkylation step may be rate-determining. The

  Nyberg程序（在氯仿中使用三氟乙酸）进行芳烃的有效酰胺烷基化仅限于比苯更具亲核性的底物。该反应包括亲电体的质子化，裂解成碳酸根离子和通过碳酸根离子使亲核体烷基化。裂解步骤或烷基化步骤可以是速率确定的。本工作确定了某些形成碳离子但不能使亲核试剂烷基化的情况（以苯和硝基取代苯作为亲核试剂），以及其他反应条件不足以允许质子化的亲电试剂裂解的情况。N-邻苯二甲酰亚胺甲基酰胺）。
• Structural studies on bioactive compounds. 4. A structure-antitumor activity study on analogs of N-methylformamide
  作者：E. Nicholas Gate、Michael D. Threadgill、Malcolm F. G. Stevens、David Chubb、Lisa M. Vickers、Simon P. Langdon、John A. Hickman、Andreas Gescher

  DOI：10.1021/jm00156a024

  日期：1986.6

  A series of derivatives of N-methylformamide (NMF), an experimental antitumor agent, has been prepared, having the general formula R3C(X)NR1R2 where R1 = H, CH3, CD3, CH2CF3, CH2CH2Cl, cyclopropyl, C2H5, CH2OH, CH2OR, CH2N(CH3)2; R2 = H, CH3; R3 = H, CF3, CCl3, CH3, Ph, NHCH3, N(CH3)2; and X = O, S, NH. A further short series of "push-pull" olefins of the general formula R1R2C = CHNR3R4 has been synthesized where R1 = H, CH3 and R2 = H, NO2, CN, CHO, CH3 and R3 = H and R4 = H, CH3, morpholino. These compounds have been tested for activity against the M5076 ovarian sarcoma and the TLX5 lymphoma in mice. NMF was by far the most potent agent of both series with activity against both tumors. Some other compounds showed weak activity, but there is a rigorous structural requirement for activity and most analogues were inactive. Certain members of the series exist as equilibrium mixtures of rotamers about the amide or pro-amide bonds as shown by NMR.
• Finkelstein,M. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 182 - 186
  作者：Finkelstein,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anodic oxidation of N-methylformamide and N-methylacetamide
  作者：M. Finkelstein、S.D. Ross

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80031-0

  日期：1972.1

  alcohols was studied at platinum and carbon anodes using quaternary ammonium nitrates and fluoborates as supporting electrolytes. The most satisfactory conditions for the preparation of N-alkoxymethylalkylamides by this reaction involved the use of a platinum anode and a quaternary ammonium fluoborate. At a carbon anode, the major reaction is oxidation of the alcohol solvent to aldehyde, which is isolated

  使用硝酸季铵盐和氟硼酸盐作为支撑电解质，在铂和碳阳极上研究了醇中N-甲基烷基酰胺的氧化。通过该反应制备N-烷氧基甲基烷基酰胺的最令人满意的条件包括使用铂阳极和氟硼酸季铵。在碳阳极上，主要反应是将醇溶剂氧化为醛，将其分离为乙缩醛。
• A General Procedure to Access Methylene Ether Isonitrile Derivatives
  作者：Craig Williams、Rebecca Grange、Lin Dong、Victoria Gordon

  DOI：10.1055/s-0028-1083143

  日期：——

  Isonitriles are essential building blocks for multicomponent reactions. A convenient and simple two-step synthesis of the little known methylene ether isonitrile derivatives is presented.

  异腈是多组分反应的基本构件。本论文介绍了一种简便易行的两步法合成鲜为人知的亚甲基醚异腈衍生物的方法。