N-Acetyl-N-allyl-N-propynylamine | 129222-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-allyl-N-propynylamine
• 英文别名: N-prop-2-enyl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 129222-21-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ICJJCKPLFWXRQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-allyl-N-propynylamine 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 反应 32.25h， 生成 2-Acetyl-6-trimethylsilanyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Scott W.; Pauson, Peter L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1205 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基炔丙基胺 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到N-Acetyl-N-allyl-N-propynylamine
  参考文献：
  名称：

  固相Pauson-Khand反应的研究：选择性原位烯酮还原为3-氮杂双环[3.3.0]辛酮

  摘要：

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60352-0

文献信息

• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。
• BROWN, SCOTT W.;PAUSON, PETER L., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1205-1209
  作者：BROWN, SCOTT W.、PAUSON, PETER L.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the solid-phase Pauson-Khand reaction: Selective in-situ enone reduction to 3-azabicyclo[3.3.0]octanones
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60352-0

  日期：1993.3

  The Smit-Caple DSAC Pauson-Khand cyclization of a series of N-protected allyl propargyl amines in the absence of oxygen gave rise to formation of the saturated azabicyclo[3.3.0]octanones in excellent yields. Standard cyclization in air gave mixtures of saturated and unsaturated ketones.

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。
• Brown, Scott W.; Pauson, Peter L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1205 - 1209
  作者：Brown, Scott W.、Pauson, Peter L.

  DOI：——

  日期：——