(2'S,1R)-methanesulfonic acid 1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl ester | 491837-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,1R)-methanesulfonic acid 1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhept-6-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 491837-41-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄SSi
• 分子量: 398.639
• InChiKey: HTYDYCHTJQVJHD-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,1R)-methanesulfonic acid 1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-小叶碱和（-）-sedamine的高度立体选择性不对称合成。

  摘要：

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020501y
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (2'S,1R)-methanesulfonic acid 1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-小叶碱和（-）-sedamine的高度立体选择性不对称合成。

  摘要：

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020501y