(2'S,1S)-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester | 491837-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,1S)-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhept-6-en-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 491837-43-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si
• 分子量: 433.707
• InChiKey: MKIQYESSLUFMGX-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,1S)-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-小叶碱和（-）-sedamine的高度立体选择性不对称合成。

  摘要：

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020501y
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 (2'S,1S)-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]pent-4-enyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-小叶碱和（-）-sedamine的高度立体选择性不对称合成。

  摘要：

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020501y

文献信息

• A Highly Stereoselective Asymmetric Synthesis of (−)-Lobeline and (−)-Sedamine
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo020501y

  日期：2002.12.1

  A highly stereoselective asymmetric synthesis of (--)-sedamine and (--)-lobeline is described from benzaldehyde in 16 and 17 steps with an overall yield of 20% and 14%, respectively. The key intermediate syn-3,4-epoxyalcohol was prepared in a highly diastereomeric fashion (>99% ee, dr) and served as a common intermediate for both alkaloids.

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。