N-(2-nitrophenyl)pyridin-2-amine | 25551-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(2'-Nitroanilino)-pyridin
• CAS: 25551-61-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: FUUJGRJQJSKZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  359.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)pyridin-2-amine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(2-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808

文献信息

• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• The synthesis of benzimidazoles <i>via</i> a recycled palladium catalysed hydrogen transfer under mild conditions
  作者：Qianqian Guan、Qi Sun、Lixian Wen、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ob00323h

  日期：——

  An efficient synthesis of benzimidazoles was developed by virtue of a recycled palladium catalyzed hydrogen transfer. The reaction can be carried out smoothly under mild conditions to give rise to a variety of benzimidazoles with good to excellent yields. The palladium catalyst could be recovered easily and reused six times with great catalytic activity.

  通过回收的钯催化的氢转移，开发了苯并咪唑的有效合成方法。该反应可以在温和的条件下平稳地进行，以产生具有良好至优异收率的多种苯并咪唑。钯催化剂易于回收，具有很好的催化活性，可重复使用六次。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Fe-based metal-organic frameworks for the synthesis of N-arylsulfonamides via the reactions of sodium arylsulfinates or arylsulfonyl chlorides with nitroarenes in water
  作者：Xinxin Li、Fei Chen、Guo-Ping Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.032

  日期：2018.11

  A newly developed chemoselective reaction of sodium arylsulfinates or arylsulfonyl chlorides with nitroarenes has been disclosed. The chemistry, in which non-toxic water and recyclable iron-based metal-organic frameworks are employed as the solvent and catalyst, respectively, provides an efficient approach for the generation of N-arylsulfonamides, which are widely present in biologically active compounds

  已经公开了新开发的芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与硝基芳烃的化学选择反应。化学中分别使用无毒的水和可循环使用的铁基金属-有机骨架作为溶剂和催化剂，为产生N-芳基磺酰胺提供了一种有效的方法，该方法广泛存在于生物活性化合物和药物中，使该方法论对合成化学和药物化学都具有吸引力。