3-[3-(benzyloxy)propyl]cyclohex-2-enone | 144730-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(benzyloxy)propyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3-Phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 144730-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: JUABVBKPKOJWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(benzyloxy)propyl]cyclohex-2-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S*,5S*)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-7-methylenebicyclo[3.2.1]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sm（II）诱导的1,2-重排反应与亚甲基双环[4.2.0]辛酮扩环合成亚甲基双环[3.2.1]辛醇

  摘要：

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01604
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 、 3-苄氧基溴丙烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到3-[3-(benzyloxy)propyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Sm（II）诱导的1,2-重排反应与亚甲基双环[4.2.0]辛酮扩环合成亚甲基双环[3.2.1]辛醇

  摘要：

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01604

文献信息

• Synthesis of diverse β-quaternary ketones via palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones
  作者：Jeffrey C. Holder、Emmett D. Goodman、Kotaro Kikushima、Michele Gatti、Alexander N. Marziale、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.048

  日期：2015.9

  The development and optimization of a palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enone conjugate acceptors is described. These reactions employ air-stable and readily-available reagents in an operationally simple and robust transformation that yields β-quaternary ketones in high yields and enantioselectivities. Notably, the reaction itself is highly tolerant of

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。
• Radical cyclization of epoxyketones via a 1,5-Bun 3Sn group or a 1,5-H atom transfer
  作者：Sunggak Kim、Jae Suk Koh

  DOI：10.1039/c39920001377

  日期：——

  Radical cyclization of epoxyketones is initiated by Bun3Sn radical addition to epoxyketones, followed by epoxide fragmentation, 1,5-H- or 1,5-Bun3Sn transfer, and cyclization.

  环氧酮的自由基环化由 Bun3Sn 自由基加成环氧酮开始，然后是环氧化物破碎、1,5-H- 或 1,5-Bun3Sn 转移和环化。
• Stereoselective radical cyclization of epoxy silyl enol ethers
  作者：Sunggak Kim、Jae Suk Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60196-x

  日期：1992.11

  n-Bu3Sn radical catalyzed stereoselective radical cyclization of epoxy silyl enol ethers is described.

  描述了环氧-硅烷烯醇醚的n-Bu 3 Sn自由基催化的立体选择性自由基环化。
• Synthesis of Methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-Induced 1,2-Rearrangement Reaction with Ring Expansion of Methylenebicyclo[4.2.0]octanone
  作者：Kazuhiko Takatori、Shoya Ota、Kenta Tendo、Kazuma Matsunaga、Kokoro Nagasawa、Shinya Watanabe、Atsushi Kishida、Hiroshi Kogen、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01604

  日期：2017.7.21

  Direct conversion of methylenebicyclo[4.2.0]octanone to methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement with ring expansion of the methylenecyclobutane is described. Three conditions were optimized to allow the adaptation of this approach to various substrates. A rearrangement mechanism is proposed involving the generation of a ketyl radical and cyclopentanation by ketyl–olefin

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。