4-phenyl-3-butene-2-one ethylene acetal | 4353-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-butene-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4353-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BBOPFUCPQMGEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-butene-2-one ethylene acetal 在 tribromure de triphenylmethylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到styryl-2 bromomethyl-2 dioxolanne-1,3
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Torreilles, Eliane; Morand, Philippe, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 357 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 苄叉丙酮 在 diphenylamine-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate with high sulfo group content 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-phenyl-3-butene-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Aniline–Aldehyde Resin Salts

  摘要：

  本方法描述了使用1 mol%的苯胺-醛树脂盐催化，从相应的醛和酮合成乙烯缩醛和二甲缩醛的温和步骤。此方法同样适用于二芳基酮的二甲缩醛的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.150166

文献信息

• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。
• Solvent free protection of carbonyl group under microwave irradiation
  作者：Bertrand Pério、Marie-Joelle Dozias、Patrick jacquault、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10149-6

  日期：1997.11

  Protection of aldehydes and ketones as acetals or dioxolanes catalysed by PTSA or KSF clay was readily achieved from orthoformates, 1,2-ethanediol or 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane without solvent under microwave irradiation.

  PTSA或KSF粘土催化的醛和酮作为缩醛或二氧戊环的保护很容易在微波辐射下由邻甲酸酯，1,2-乙二醇或2,2-二甲基-1,3-二氧戊环实现。
• Syntheses and evaluation of ketals, hemithioketals, and dithioketals of conjugated styryl ketones principally for antineoplastic activity
  作者：J.R. Dimmock、L.M. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600690527

  日期：1980.5

  Ketals, hemithioketals, and dithioketals of nuclear-substituted styryl ketones were prepared as latentiated forms of the ketones. This undertaking was based on the premise that there is increased acidity in tumors compared to normal tissue, and thus preferential regeneration of the ketone in neoplastic tissue may occur. Attempts to form 1,3-dioxolans of Mannich bases were unsuccessful. The prepared

  将核取代的苯乙烯基酮的缩酮，半硫缩酮和二硫缩酮制备为酮的潜伏形式。这项工作是基于这样一个前提，即与正常组织相比，肿瘤中的酸性增加，因此在肿瘤组织中可能发生酮的优先再生。形成曼尼希碱的1，3-二氧戊环的尝试未成功。制备的化合物没有显着的抗癌特性，但是在制备的曼尼希碱中发现了止痛，抗炎，抗组胺和抗菌活性。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective ionic [2+4] cycloadditions
  作者：Alina Borovika、Pavel Nagorny

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.086

  日期：2013.7

  The first asymmetric chiral N-triflylphosphoramide-catalyzed ionic [2+4] cycloaddition reaction of unsaturated acetals is described. This reaction proceeds through the intermediacy of a vinyl oxocarbenium/chiral anion pair, and the chiral N-triflylphosphoramide anion controls the stereoselectivity of the cycloaddition step. Moderate enantioselectivities (up to 80:20 e.r.) have been obtained when α

  描述了不饱和缩醛的第一次不对称手性N-三氟磷酰胺催化的离子[2 + 4]环加成反应。该反应通过乙烯基氧碳鎓/手性阴离子对的中间体进行，并且手性N-三氟磷酰胺阴离子控制环加成步骤的立体选择性。当α，β-不饱和二氧戊环用作二亲物时，已获得中等对映选择性（高达80:20 er）。这些反应证明了对反离子配位特性和溶剂极性的强烈依赖性，而氧极性是氧碳鎓离子的行为特征。
• Regioselective Alkylation of 1,3-Dioxolan-2-ylium Cation Derived from α,β-Unsaturated Aldehyde Ethylene Acetal with Lithium Organo Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yujiro Hayashi、Yukihiko Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1986.1627

  日期：1986.9.5

  1,3-Dioxolan-2-ylium cations derived from α,β-unsaturated aldehyde ethylene acetals regioselectively react with lithium organocuprate and lithium organoaluminate to give the corresponding esters and ketals, respectively.

  衍生自 α,β-不饱和醛乙烯缩醛的 1,3-二氧戊环-2-鎓阳离子与有机铜酸锂和有机铝酸锂进行区域选择性反应，分别生成相应的酯和缩酮。