3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)cyclohex-2-enone | 1353554-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(3,4,5-trimethoxyanilino)cyclohex-2-enone；3-(3,4,5-Trimethoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1353554-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: DDPSLPWKJVBORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)cyclohex-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Breast Cancer Activity of Some Enaminone Derivatives
  作者：Mostafa. M. Ghorab、Mansour. S. Alsaid、Hazem. A. Ghabour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17171

  日期：——

  The present work reports the synthesis of some enaminone derivatives bearing a biologically active 3,4-dimethoxyphenyl (3) or 3,4,5-trimethoxyphenyl moieties (5 and 7), respectively. The trimethoxybenzene moiety has been previously reported to confer cytotoxic activity. The structure of the newly synthesized compounds was verified by elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and X-ray analysis. The anti-breast cancer activity of the enaminone derivatives were evaluated. Compounds 3, 5 and 7 showed excellent anti-breast cancer activity with IC50 values (55.2, 79.06 and 50.49 μM) compared with doxorubicin with IC50 value (71.80 μM) as reference drug.

  本研究报告了一些具有生物活性3,4-二甲氧基苯基（3）或3,4,5-三甲氧基苯基（5和7）基团的亚胺酮衍生物的合成。三甲氧基苯基基团之前已被报道具有细胞毒活性。新合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR光谱和X射线分析进行了验证。对亚胺酮衍生物的抗乳腺癌活性进行了评估。化合物3、5和7显示出优异的抗乳腺癌活性，其IC50值分别为55.2、79.06和50.49 μM，而以阿霉素的IC50值（71.80 μM）作为参考药物。
• Al-Said, Mansour S.; Bashandy, Mahmoud S.; Ghorab, Mostafa M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2011, vol. 61, # 9, p. 527 - 531
  作者：Al-Said, Mansour S.、Bashandy, Mahmoud S.、Ghorab, Mostafa M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine