2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) | 323180-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-enone)；(2,2'-((4-Methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one))；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 323180-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LADQBZUGAVOADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-占吨-1,8(2H)-二酮,3,4,5,6,7,9-六氢-9-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  CHLOROSULFONATION OF 9-ARYLOCTAHYDROXANTHEN-1,8-DIONES

  摘要：

  The 9-aryloctathydroxanthen-1,8-diones (3, 4-24) were prepared by reaction of cyclohexan-1,3-dione (1) with selected arylaldehydes. The xanthendiones (4-9, 11, 12, 18, 21, 22) were successfully reacted with chlorosulfonic acid, and the crude sulfonyl chlorides were converted into 15 sulfonamides (26-40) for screening as potential pesticides. Attempted chlorosulfonation of the xanthendiones (13-17) was unsuccessful. alpha-Methylcinnamaldehyde was reacted with cyclohexandione (1) to yield the corresponding xanthendione derivative (23). On the other hand, with o-methoxycinnamaldehyde an impure product formed and the p-methoxy isomer afforded the corresponding 2-arylpyran (25). The NMR spectral data of the compounds are briefly discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500490494741
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2介导的2-氨基苯甲醛、苯甲醛和1,3-环己烷二酮三组分反应合成苯并[2,3-b]喹啉衍生物

  摘要：

  一种新型ZnCl 2促进的三组分反应策略，通过2-amino-4 H -chromen-4-的羟醛缩合/迈克尔加成/环加成/脱水级联反应合成六氢苯并[ 2,3- b ]喹啉衍生物研究了芳香醛和环己烷-1,3-二酮。该工艺环保、高效、适用范围广。所得产物的结构根据X射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.4665

文献信息

• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• Preparation and study of the catalytic application in the synthesis of xanthenedione pharmaceuticals of a hybrid nano-system based on copper, zinc and iron nanoparticles
  作者：Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Taheri-Ledari、Ali Maleki

  DOI：10.1007/s11164-020-04311-8

  日期：2021.3

  pharmaceutical derivatives from aldehyde and dimedone. Due to the magnetic behavior of the catalyst, the purification process is carried out with high convenience. Herein, a plausible mechanism for the catalytic process is suggested and reusability of the presented catalyst is also investigated. In this report, it has been well-proven that high reaction yields are obtained for xanthenedione derivatives under

  提出了一种新型的高效混合过渡金属氧化物催化体系，该体系由铜和锌氧化物纳米粒子构成，具有高催化活性和非均相性。为了制备这种混合催化体系，已经选择了角叉菜胶作为天然聚合物基质，以增加非均相催化剂的生物相容性。然后，将角叉菜胶质地用氧化铁纳米颗粒穿过组合物磁化。铜和锌的金属位点被用作主要催化位点，以催化由醛和二甲酮合成黄二酮药物衍生物。由于催化剂的磁性，提纯过程非常方便。在这里 提出了催化过程的合理机理，并对所提出的催化剂的可重复使用性进行了研究。在这份报告中，已经充分证明，通过应用提出的混合催化体系，在适度的条件下，对二氧杂苯二酮衍生物可以获得很高的反应产率。
• Identification of benzochromene derivatives as a highly specific NorA efflux pump inhibitor to mitigate the drug resistant strains of S. aureus
  作者：Asaithampi Ganesan、Lowrence Rene Christena、Himesh Makala Venkata Subbarao、Ulaganathan Venkatasubramanian、Raman Thiagarajan、Venkatabalasubramanian Sivaramakrishnan、Kabilan Kasilingam、Nagarajan Saisubramanian、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c6ra01981a

  日期：——

  Increased expression of efflux transport proteins confers the Multi Drug Resistant (MDR) phenotype to drug resistant bacteria, which can be mitigated by efflux pump inhibitors (EPI). EPI's have the dual advantage of restoring efficacy of antibiotics and retarding the evolution of drug resistant mutants. In this study, 17 heterocyclic derivatives synthesized by a polyethylenimine (PEI) catalyzed one-pot

  外排转运蛋白表达的增加赋予耐药细菌多药耐药性（MDR）表型，可通过外排泵抑制剂（EPI）缓解。EPI具有恢复抗生素功效和延缓耐药突变体进化的双重优势。在这项研究中，评估了由聚乙烯亚胺（PEI）催化的一锅法合成的17种杂环衍生物的EPI潜力。基于计算机模拟研究和体外研究发现，基于5个苯并二烯（BC）的化合物（在17个杂环衍生物中）显着增强了环丙沙星（CPX）的作用，并且针对NorA过表达的突变体SA-1199B表现出32的最佳调节因子。使用斑马鱼模型进行的毒性分析表明，在所有评估的苯并色烯化合物中，BC9表现出低毒性。BC9在2μgml -1（4.03μM）的最低有效浓度（MEC）甚至在亚抑制浓度下均能抑制NorA外排泵，并且可有效逆转ATCC菌株和MRSA临床分离株的CPX MIC分别减少128倍和4倍。我们的结果表明，苯并色烯衍生物BC9是高度特异性的NorA抑制剂，可用于减轻金黄色葡萄球菌的MDR菌株
• Selective and highly efficient synthesis of xanthenedione or tetraketone derivatives catalyzed by ZnO nanorod-decorated graphene oxide
  作者：Sepideh Hasanzadeh Banakar、Mohammad G. Dekamin、Amene Yaghoubi

  DOI：10.1039/c8nj01053f

  日期：——

  ZnO nanorod-decorated graphene oxide (GO/ZnO), containing Lewis and Bronsted acid centers, was introduced as a selective, highly efficient and recoverable nanocatalyst for the pseudo three-component synthesis of diverse tetraketone or xanthenedione derivatives via condensation of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds in short reaction times and good to excellent yields in H2O under refluxing

  包含路易斯和布朗斯台德酸中心的ZnO纳米棒修饰的氧化石墨烯（GO / ZnO）被引入作为一种选择性，高效且可回收的纳米催化剂，用于通过芳香醛与1的缩合反应合成各种四酮或黄二酮衍生物的假三组分。，3-二羰基化合物的反应时间短，在H 2中的收率好至极好O分别在回流和无溶剂条件下进行。此外，GO / ZnO纳米复合材料已被回收并重复使用至少四次，而其活性并未显着降低。催化剂的低负荷，高至优异的产率，消除了用于修饰催化剂的任何有毒重金属或腐蚀性试剂，产品的简单分离和纯化以及催化剂的可重复使用性是此绿色方案的最重要优势。
• Promiscuous enzyme-catalyzed cascade reaction: Synthesis of xanthone derivatives
  作者：Yajie Fu、Bingbing Fan、Hongyue Chen、He Huang、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.034

  日期：2018.10

  Based on the screening of biocatalysts and reaction conditions including organic solvent, water content, lipase loading, reaction temperature and time, lipase TLIM exhibited the prominent promiscuity for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of 1, 3-diketones with aromatic aldehydes to synthesize xanthone derivatives. This procedure provides satisfactory advantages such as environmental begin,

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。