N-(but-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)aniline | 1344297-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)aniline
• 英文别名: But-3-enyl-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-amine；N-but-3-enyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 1344297-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: ZULCEIBVVTUFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,7aS)-4-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Hexahydrocyclopentapyrrolone, Hexahydropyrrolopyrrolone, Octahydropyrrolopyridinone and Octahydropyridinone Compounds

  摘要：

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、E、G和n如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。这些化合物可用作激素敏感性脂肪酶（HSL）的抑制剂，并可用于治疗糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化、肥胖、心血管疾病、心肌功能障碍、炎症、非酒精性脂肪肝病或非酒精性脂肪性肝炎。

  公开号：

  US20120295934A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对三氟甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  5 +1质子酸辅助的Aza-Pummerer方法从均烯丙基胺合成4-氯哌啶

  摘要：

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03162

文献信息

• [EN] NEW HEXAHYDROCYCLOPENTAPYRROLONE, HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONE, OCTAHYDROPYRROLOPYRIDINONE AND OCTAHYDROPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'HEXAHYDROCYCLOPENTAPYRROLONE, D'HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONE, D'OCTAHYDROPYRROLOPYRIDINONE ET D'OCTAHYDROPYRIDINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012156339A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, A, E, G and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、E、G和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Intramolecular nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins: metal-free synthesis of γ-lactams
  作者：Dong Chen、Meishan Ji、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9cc03736e

  日期：——

  Disclosed herein is a novel, metal-free synthesis of γ-lactams through the radical-mediated nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins. The reaction is initiated by a nitro radical generated from the homolysis of tert-butyl nitrite. The intramolecular cyanamide serves as the aminocarbonylating reagent. This protocol offers an environment-benign method to produce the synthetically valuable

  本文公开了一种通过自由基介导的未活化烯烃的硝化-氨基羰基化而新颖，无金属的γ-内酰胺合成方法。该反应由亚硝酸叔丁酯均解产生的硝基自由基引发。分子内氰酰胺用作氨基羰基化试剂。该协议提供了一种环境友好的方法来生产具有合成价值的硝基甲基取代的γ-内酰胺。
• Hexahydrocyclopentapyrrolone, hexahydropyrrolopyrrolone, octahydropyrrolopyridinone and octahydropyridinone compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US08501768B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, A, E, G and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful as inhibitors of hormone sensitive lipase (HSL) and may be used for the treatment of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis, obesity, cardiovascular diseases, myocardial dysfunction, inflammation, non-alcoholic fatty liver disease or non-alcoholic steatohepatitis.

  本发明提供了一种具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、A、E、G和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。该化合物可用作激素敏感性脂肪酶（HSL）的抑制剂，并可用于治疗糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化、肥胖症、心血管疾病、心肌功能障碍、炎症、非酒精性脂肪肝病或非酒精性脂肪性肝炎。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• NEW HEXAHYDROCYCLOPENTAPYRROLONE, HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONE, OCTAHYDROPYRROLOPYRIDINONE AND OCTAHYDROPYRIDINONE COMPOUNDS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2709984B1

  公开（公告）日：2015-03-18