2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 341500-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 341500-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: JULYGUIJHXRQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-methoxyaniline)-5-(2-methoxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• 4-Dialkylaminopyridine modified magnetic nanoparticles: as an efficient nano-organocatalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives in water
  作者：Soheila Khajeh Dangolani、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c6ra18078g

  日期：——

  silica-coated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2) were reacted with trimethoxy(vinyl)silane. The MNP–DMAP catalyst shows remarkable activity in the synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives using a multicomponent reaction under mild conditions in water as a green solvent. The MNP–DMAP was reusable in this process for at least 10 times without any treatment in its catalytic activity.

  通过将4-二烷基氨基吡啶部分固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNP–DMAP）上，开发了一种新型的异质磁性纳米有机催化剂。它是通过MNP-环氧乙烷（MNPO）与N-甲基吡啶-4-胺的反应合成的。通过使用H 2 O 2氧化乙烯基官能化的MNP（VMNP）表面上的乙烯基来生产MNPO基板。为了合成VMNP，使二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）与三甲氧基（乙烯基）硅烷反应。MNP–DMAP催化剂在2-氨基-4 H的合成中显示出显着的活性-Crene-3-carbontritrile衍生物在温和条件下于水中作为绿色溶剂使用多组分反应。MNP–DMAP在此过程中至少可重复使用10次，而无需对其催化活性进行任何处理。
• Catalyst-free green synthesis of tetrahydro-benzo[b]pyrans in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Ali Keivanloo、Rahele Doosti、Elmira Moradian、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s11164-019-03774-8

  日期：2019.5

  for an organic solvent. It is thus enviro-economic with no dangerous wastes produced. The molecular insight on the system shows that magnetized water has a dramatic effect on the strength of the interactions between all organic reagents as well as an increase of a factor of 1.2 in order of the number of hydrogen bonds between water and each organic reagent. In the presence of magnetized water, the reagents

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，
• Novel crowned cobalt (II) complex containing an ionic liquid: A green and efficient catalyst for the one-pot synthesis of chromene and xanthene derivatives starting from benzylic alcohols
  作者：Sanaz Naderi、Reza Sandaroos、Sahar Peiman、Behrooz Maleki

  DOI：10.1016/j.jpcs.2023.111459

  日期：2023.9

  transform IR, inductively coupled plasma, X-ray diffraction, and thermogravimetric analyses. This catalyst was used in the synthesis of xanthenes and chromenes. In these syntheses, an alcohol was used instead of an aldehyde or a ketone. In all the reactions, the catalyst containing the crown ether and the ionic liquid exhibited greater activity than the analogs without them. The presence of the crown

  在这项工作中，一个新的席夫碱连接到一个合成了离子液体和冠醚并与钴 (II) 配位，然后通过傅里叶变换红外、电感耦合等离子体、X 射线衍射和热重分析对其进行了表征。该催化剂用于合成呫吨和色烯。在这些合成中，使用醇代替醛或酮。在所有反应中，含有冠醚和离子液体的催化剂比不含它们的类似物表现出更高的活性。冠醚环和离子液体的存在增加了催化剂在水相中的溶解度，并增加了它作为路易斯酸与活性物质的接触面，增加了醇的氧化过程，从而提高了反应速度反应。
• Screening of a library of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans for xanthine oxidase inhibition: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Ramandeep Kaur、Fatima Naaz、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、Manish Kumar Gupta、Preet Mohinder Singh Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.1007/s00044-015-1382-0

  日期：2015.8

  A series of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans was synthesized via multicomponent reaction in a microwave synthesizer. All the pyrans were evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibition. Structure-activity relationship was also established. Among the series of 108 compounds, Compound 5n was the most potent displaying remarkable inhibition against the enzyme with an IC50 value of 0.59 mu M. Enzyme kinetic study was carried out for the compound 5n to determine the type of inhibition. The study revealed that the compound 5n was a mixed-type inhibitor. Molecular modelling studies were also performed to figure out the interactions of both the enantiomers of 5n with the amino acid residues of the enzyme.[GRAPHICS].