联三萘 | 196-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 联三萘
• 英文名称: naphtho(2',3':6,7)pentaphene
• 英文别名: trinaphthylene；Trinaphthylen；Naphtho<2',3';6,7>pentaphen；Naphtho<2':3':6:7>pentaphen；Naphtho<2,3-h> pentaphen；Dinaphthoanthracen
• CAS: 196-62-3
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 联三萘 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 2. Phenes and starphenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a047
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid 在 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 联三萘
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• Access to polysubstituted naphthalenes and anthracenes via a retro-Diels–Alder reaction
  作者：Esra Turan Akin、Musa Erdogan、Arif Dastan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.058

  日期：2017.9

  Naphthalene and anthracene nuclei are present in several natural and synthetic compounds. Due to their unique physical and chemical properties, access to functionalized naphthalenes and anthracenes has attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, successive Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。
• Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with a pyramidalized alkene
  作者：José M. Alonso、Sabela Quiroga、Sandra Codony、Andreea L. Turcu、Marta Barniol-Xicota、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Santiago Vázquez、Diego Peña

  DOI：10.1039/c8cc03188f

  日期：——

  metal-catalyzed [2+2+2] cocycloaddition of arynes with pyramidalized alkenes is presented. The generation of a highly reactive pyramidalized alkene in the presence of a large excess of in situ-produced arynes led to the corresponding cocyclotrimerization (1 : 2)-adducts in good yields, establishing the first example of a palladium-based reaction of a pyramidalized alkene.

  提出了金属催化的芳烃与锥体链烯烃的[2 + 2 + 2]共环加成反应。在大量过量的原位生成的芳烃的存在下，高反应性的金字塔形烯烃的生成导致相应的共环三聚（1：2）加合物的收率很高，建立了钯基金字塔形反应的第一个例子烯烃。
• Highly diastereoselective synthesis of a novel functionalized benzocyclotrimer
  作者：Musa Erdogan、Selcuk Essiz、Fabrizio Fabris、Arif Dastan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.408

  日期：——

  The high yielding synthesis of a novel benzocyclotrimer is herein presented. The syn-diastereomer is obtained as major product, presumably in virtue of the presence of oxa-bridge of the bicylic components. The three oxa-bridges can be used for further functionalization, as well as the six bromine atoms of the three aromatic rings, as demonstrated in the aromatization of the a mixture of anti-6 and

  本文介绍了新型苯并环三聚体的高产合成。顺式非对映异构体作为主要产物获得，大概是由于双环组分的氧杂桥的存在。三个氧杂桥可用于进一步官能化，以及三个芳环的六个溴原子，如 anti-6 和 syn-6 (3:7) 混合物的芳构化所证明的，导致三亚萘7.
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Pummerer et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2569,2572
  作者：Pummerer et al.

  DOI：——

  日期：——