2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate | 19430-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate
• 英文别名: 2,4-Dichloro-1-dichlorophosphoryloxybenzene
• CAS: 19430-75-2
• 化学式: C₆H₃Cl₄O₂P
• 分子量: 279.874
• InChiKey: DCVDTTCCRZOMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate 在 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2,4-dichlorophenyl ethyl 1-<(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了制备各种磷酸三烷基酯的两种对映异构体的通用方法，其中对映异构体过量范围为 87% 至 92%。制备带有 2-取代吡咯烷部分作为手性助剂的双 (2,4-二氯苯基) 氨基磷酸酯并检查它们的立体选择性。基于产物磷酸盐的绝对构型以及双（2,4-二氯苯基）氨基磷酸酯之一的 X 射线结构测定的考虑表明，这些取代发生在磷的构型发生显着反转的情况下

  DOI：

  10.1021/ja00175a030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 potassium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第五部分。2,4-二氯苯基和五氯苯基二氯化磷的某些衍生物

  摘要：

  讨论了2，4-二氯苯基和五氯苯基二氯化磷的制备和水解。二氯化磷已被转化为一些相应的磷酸二烷基酯和NN'-二烷基磷酸二酰胺酯。还描述了2，4-二氯苯基N-芳基磷酰氨基氯化物和2，4-二氯苯基N-芳基磷酰胺酸甲酯的合成。五氯苯基二氯磷酸酯衍生物比来自2，4-二氯苯基二氯磷酸酯的衍生物更具杀真菌作用。

  DOI：

  10.1039/p19720000583
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯酚 、 三氯氧磷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 4-二甲氨基吡啶 氮 、 2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate 、 正己烷 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 resultant precipitate 作用下， 反应 22.0h， 以yielded 129.87 g (26% yield) of the desired bis(2,4-dichlorophenyl) phosphorochloridate as a white solid的产率得到氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  Process for 2-(aminoalkylthio) carbapenems

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-(氨基烷基硫)碳青霉烯的方法。特别地，本发明涉及一种使用双(取代苯基)磷酸酯卤代物形成烯醇磷酸中间体的方法，该中间体可以通过与适当的硫代烷胺反应转化为2-(氨基烷基硫)碳青霉烯。

  公开号：

  US04894450A1

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-β-glucosyl glycerol containing a dioleoyl diglyceride moiety
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82350-4

  日期：1985.1

  in a two step procedure, to afford compound ; (c) a 2,4-dichlorophenyl protected phosphatidic acid derivative . Compound could be selectively coupled to the primary hydroxyl function of to afford the fully protected glycophospholipid . Finally, removal of the 2,4-dichlorophenyl and TIPS protecting groups from was performed with syn-4-nitrobenzaldoximate and fluoride ions, respectively, to afford glycophospholipid

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。
• Synthesis, stereochemistry and cytotoxic activity of novel steroidal 16-spiro-1,3,2-dioxaphosphorinanes
  作者：János Wölfling、Piroska Kovács-Pénzes、István Zupkó、Gyula Schneider、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.01.013

  日期：2012.4

  Abstract The epimeric pairs a and b of novel steroidal 16-spiro-dioxaphosphorinanes 4–8 were synthetized via the phosphorylation of 16,16-bis(hydroxymethyl)androst-4-ene-3,17-dione (2) and their stereostructures were investigated by NMR methods. The dioxaphosphorinane moiety exists mainly as one of the possible chair conformers or as a chair–twist equilibrium in solution as a consequence of the rigidity

  摘要 通过 16,16-双(羟甲基)androst-4-ene-3,17-dione (2) 的磷酸化合成了新型甾体 16-spiro-dioxaphosphorinanes 4-8 的差向异构对 a 和 b，其立体结构为用核磁共振方法研究。由于甾烷骨架的刚性，二恶磷烷部分主要作为可能的椅子构象异构体之一或作为溶液中的椅子扭曲平衡存在。构象异构体的贡献很大程度上取决于 P 原子的构型和取代基的立体电子特性。结构相关产物的抗增殖活性在体外用 MTT 测定法对三种恶性人类细胞系（HeLa、MCF7 和 A431）进行了测定。
• Phosphorylation of nucleoside derivatives with aryl phosphoramidochloridates
  作者：J.H. van Boom、P.M.J. Burgers、R. Crea、W.C.M.M. Luyten、A.B.J. Vink、C.B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80318-8

  日期：1975.1

  The preparation of three aryl phosphorocyclohexylamidochloridates (7a, 7b and 7c) and an aryl phosphoromorpholidochloridate (8) is described. These aryl phosphoramidochloridates react with 2′,3′-O-methoxymethylene-uridine, -4-N-anisoylcytidine and -6-N-anisoyladenosine (9a, 9b and 9c, respectively), in the presence of the 1-ethylimidazole derivative (11a) to give high yields of the corresponding fully-protected

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。
• SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE PHOSPHOTRIESTERS CONTAINING AMIDATE OR THIOATE FUNCTIONS
  作者：Stan A. A. van Boeckel、Gijs van der Marel、Gerry Wille、Jacq H. van Boom

  DOI：10.1246/cl.1981.1725

  日期：1981.12.5

  Phosphorylation of properly protected nucleosides with aryl or alkyl phosphorodichloridates, in the presence of 1-hydroxybenzotriazole, gives phosphorylated intermediates which react smoothly with different amine or thiol functions to afford the corresponding amidate or thioate phosphotriester derivatives.

  在 1-羟基苯并三唑的存在下，用芳基或烷基二氯磷酸酯对适当保护的核苷进行磷酸化，得到磷酸化的中间体，该中间体与不同的胺或硫醇官能团顺利反应，得到相应的酰胺或硫代磷酸三酯衍生物。
• Synthesis of phosphatidyl-α-glucosyl glycerol containing a dioleoyl phosphatidyl moiety. Application of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (tips) protecting group in sugar chemistry. part III
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82349-8

  日期：1985.1

  demonstrate that the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl protecting group could be introduced, in a two step procedure, at the 3'- and 4'-hydroxyl functions of α-glucosyldiglyceride 3 to give derivative 6. Compound 6 could be selectively condensed with a suitably protected phosphatidyl part 9 at its primary hydroxyl function to afford the protected glycophospholipid 10a. The phosphatidyl part 9 was obtained

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。