2,3-bis(methoxymethyloxy)benzaldehyde | 92366-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-bis(methoxymethyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,3-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde；2,3-dimethoxymethoxybenzaldehyde；bis(2-metholmethyl)benzaldehyde
• CAS: 92366-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KSTAYUMKBHPADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxymethyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸的合成

  摘要：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。

  DOI：

  10.1021/jo050550l
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-bis(methoxymethyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸的合成

  摘要：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。

  DOI：

  10.1021/jo050550l

文献信息

• Synthesis and antioxidant evaluation of desmethylxanthohumol analogs and their dimers
  作者：Yuou Teng、Xuzhe Li、Ke Yang、Xuehui Li、Zijun Zhang、Luyao Wang、Zhijie Deng、Binbin Song、Zhihong Yan、Yongmin Zhang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.024

  日期：2017.1

  PC12 cell model of H2O2-induced oxidative damage. The SAR studies suggested that the catechol motif was essential for the antioxidant activity. Moreover, the dimers showed better antioxidant activity than their corresponding monomers did. Among them, compound 14d was the most potent and increased PC12 cell viability from 25% to 85%. Flow cytometric analysis showed that compound 14d, the most potent compound

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。
• Synthesis of Rottlerone Analogues and Evaluation of Their α-Glucosidase and DPP-4 Dual Inhibitory and Glucose Consumption-Promoting Activity
  作者：Yinan Zhang、Haibo Wang、Yan Wu、Xue Zhao、Zhihong Yan、Robert H. Dodd、Peng Yu、Kui Lu、Hua Sun

  DOI：10.3390/molecules26041024

  日期：——

  dehydrocyclodesmethylxanthohumol (2) and its dimer analogue rottlerone (3) exhibited more potent α-glucosidase inhibitory activity than 1. The aim of this study was to synthesize a series of rottlerone analogues and evaluate their α-glucosidase and DPP-4 dual inhibitory activity. The results showed that compounds 4d and 5d irreversibly and potently inhibited α-glucosidase (IC50 = 0.22 and 0.12 μM) and

  我们以前的研究发现，去甲基黄腐酚（1）在体外抑制α-葡萄糖苷酶。最近，进一步的研究表明，dehydrocyclodesmethylxanthohumol（2）及其二聚体类似的rottlerone（3）表现出比1更有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。这项研究的目的是合成一系列的rottlerone类似物，并评估其α-葡萄糖苷酶和DPP-4双重抑制活性。结果表明，化合物4d和5d分别不可逆和有效地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 0.22和0.12μM），并适度抑制DPP-4（IC 50 = 23.59和26.19μM）。此外，化合物4d和5d显着促进了葡萄糖的消耗，浓度为1 mM的5d在0.2μM的活性与二甲双胍相当。
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20160368860A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与增加OPN产生相关的疾病，包括癌症的有用药物，其包括以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X和Y如规范中定义，其药学上可接受的盐。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170349605A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a condensed heterocyclic compound that has an enteropeptidase inhibitory effect and is useful in the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like, and a medicament containing the same. Specifically, the present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and a medicament containing the same [in the formula, each symbol is as defined in the specification].

  本发明涉及一种具有肠肽酶抑制作用的缩合杂环化合物，可用于治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病，以及含有该化合物的药物。具体而言，本发明涉及以下式（I）所代表的化合物或其盐，以及含有该化合物的药物[在式中，每个符号如规范中定义]。