5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl | 528853-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl
• 英文别名: 5,5’-dibromo-2,2’-bis(methoxymethoxy)-1,1’-biphenyl；5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl；4,4'-dibromo-2,2'-biphenol MOM ether；1,1'-Biphenyl, 5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethoxy)-；4-bromo-2-[5-bromo-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 528853-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 432.109
• InChiKey: ZOFDTPITOLBPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,37-Diphenyl-8,11,14,17,24,27,30,33-octaoxatetracyclo[32.4.0.02,7.018,23]octatriaconta-1(34),2(7),3,5,18,20,22,35,37-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Chirality transcription and amplification by [2]pseudorotaxanes

  摘要：

  报告了通过具有 2′,2′′-四联苯基团的非手性冠醚和手性仲铵离子形成手性[2]假杉烷的手性转录和放大。研究表明，手性仲铵离子的绝对构型可以直接从手性[2]伪对二甲苯的 CD 光谱中检测到。

  DOI：

  10.1039/c2cc38758a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Tropos脱氧胆酸衍生的联苯亚磷酸盐：合成，立体化学表征，并用作手性配体在铜催化的二乙基锌与无环烯酮的共轭加成反应中

  摘要：

  三个新的脱氧酸基-5,5'-取代biphenylphosphites，2 - 4，合成，并通过CD和NMR光谱，这使我们能够确定取代的联苯基部分的扭转意义上以及在审查其立体化学特征在不同溶剂中的流行程度。亚磷酸酯1 - 4被用作在铜催化的共轭加成二乙基锌对无环烯酮手性配体，得到的烷基化产物与EES高达65％。获得的结果允许不对称诱导与手性诱导剂的联苯基亚磷酸酯部分的扭曲感之间存在相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.039

文献信息

• Synthesis of Stereochemically Flexible Cyclic Biphenylbisphosphinite Ligands: Control of the Dynamics and Selectivity
  作者：Jan‐Michael Menke、Katharina Scholz、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/hlca.202100139

  日期：2021.12

  bridged ligands leads to diastereoselective self-alignment of the central biphenol axis, which controls the stereoselectivity of the ligand and catalyst. The experimental findings were corroborated by theoretical calculations. In the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of methyl 2-acetamidoacrylate (MAA), an enantiomeric ratio of 75 : 25 (R/S) was obtained for the ortho-substituted ligand

  制备了具有苯胺基连接体的新型基于l-酒石酸的立体动力学联苯基双亚膦酸配体作为环状二酰胺化合物。研究了苯胺部分氨基的结构取代模式对配体非对映选择性形成的影响。虽然间苯胺基桥连配体表现出高度动态的行为并且在 ( R ax ) 和 ( S ax ) 构型之间没有区别，但邻位上的l-酒石酸取代-苯胺基桥接配体导致中心双酚轴的非对映选择性自排列，从而控制配体和催化剂的立体选择性。理论计算证实了实验结果。在铑催化的 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (MAA) 的对映选择性氢化中，邻位取代配体的对映体比例为 75:25 ( R / S ) 。
• [EN] SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE MAGNOLOL ET SES COMPOSÉS ANALOGUES
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2011106003A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A method is described for producing magnolol, or a derivative or analogue thereof. The method includes obtaining MOM ether of 5,5'-diallylbiphenyl-2,2'-diol or a derivative or analogue thereof and subsequently converting the MOM ether of 5,5'-diallylbiphenyl-2,2'-diol into magnolol or a derivative or analogue thereof.

  描述了一种生产木兰酚或其衍生物或类似物的方法。该方法包括获得5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚或其衍生物或类似物，然后将5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚转化为木兰酚或其衍生物或类似物。
• Interplay between the crystal stability and the energy of the molecular conformation
  作者：Konrad Dyk、Łukasz Baran、Wojciech Rżysko、Marek Stankevič、Daniel M. Kamiński

  DOI：10.1039/d0ce01673j

  日期：——

  The molecule adopts the C-conformation for the torsion angle of around 60° and the T-conformation for the angle of around 130°, which differ in energy by ∼0.8 kJ mol−1. Theoretical studies for the gaseous phase show that the C-conformer has a lower energy. However, crystallization experiments show that the most stable crystal structure consists of only the energetically less stable T-conformer. On

  一种经过特殊设计的新化合物5,5'-双（4-羟基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-联苯可以在不同的晶体学系统中结晶。该分子在约60°的扭转角处采用C构型，在约130°的角度处采用T构型，其能量相差约0.8 kJ mol -1。对气相的理论研究表明，C-构象异构体具有较低的能量。但是，结晶实验表明，最稳定的晶体结构仅由能量上较不稳定的T组成。-合格者。另一方面，低温下的快速晶体生长和研磨后的晶体生长均导致亚稳态晶体的形成，其中所研究的分子采用C-构型。我们的研究表明，即使分子构型在气相中具有较高的能量，总晶体净能量也是决定分子构型的主要因素。
• Controlling the Enantioselectivity in an Adaptable Ligand by Biomimetic Intramolecular Interlocking
  作者：Jan-Michael Menke、Oliver Trapp

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01441

  日期：2022.8.19

  For the preparation of chiral drugs, both stereochemically stable and flexible catalysts in combination with chiral auxiliaries can be used. Here, chiral induction plays an important role in generating an enantiomerically pure catalyst. We demonstrate a successful approach to the spontaneous deracemization of tropos ligands for asymmetric catalysis. Three different constitutional isomers of a bisphosphinite

  对于手性药物的制备，立体化学稳定和灵活的催化剂都可以与手性助剂结合使用。在这里，手性诱导在生成对映体纯催化剂方面起着重要作用。我们展示了一种用于不对称催化的tropos配体自发去外消旋的成功方法。用l修饰的双亚膦酸酯配体的三种不同结构异构体制备了通过亚苯基桥与柔性联苯系统连接的用于诱导手性开关的-缬氨酸部分（相互作用单元）。系统地研究了取代模式对附着的分子间识别位点的影响。我们可以证明仿生分子内氢键导致一种配体立体异构体的显着非对映选择性富集。结果，在使用这些配体的前手性烯烃的不对称 Rh 催化氢化中，获得了高达 95.8:4.2 ( S ) 的对映体比。特别值得注意的是相对于先前报道的 BIBIPHOS-Rh 催化剂的对映选择性的反转，这是由于联苯部分从 ( R ax ) 到 ( S ax的方向改变）。通过适当的分子内互锁实现的对映选择性对于tropos配体/催化剂来说是显着的。这里介绍
• JP2015/7054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——