5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 115560-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 115560-38-8
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: AFVFFHSQPVBSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内裂解和CO键的形成，Ni催化3-苯氧基丙烯酸衍生物和炔烃之间的环异构化，得到2，3-二取代的苯并呋喃。

  摘要：

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03170
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 生成 5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HARVEY, RONALD G.;CORTEZ, CECILIA;ANANTHANARAYAN, T. P.;SCHMOLKA, SANFORD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 3936-3943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。
• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• (E)-1-(5-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-8-YL)-3-(4-METHOXYPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE AND ANALOGS THEREOF, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chen Lijuan

  公开号：US20150133659A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to millepachine ((E)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) and its analogues. The present invention provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及米勒帕辛（（E）-1-(5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-香豆素-8-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮）及其类似物。本发明提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。