2-chloro-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)benzohydrazide | 316154-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-chloro-N'-[(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]benzohydrazide；2-chloro-N'-[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]benzohydrazide
• CAS: 316154-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₃N₂O₃
• 分子量: 373.623
• InChiKey: YZHMZQGEKRYIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-chloro-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties

  摘要：

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules181214876

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling of phenoxyacetohydrazide derivatives as Staphylococcus aureus MurD inhibitors
  作者：Srikanth Jupudi、Mohammed Afzal Azam、Ashish Wadhwani

  DOI：10.1007/s11696-020-01380-2

  日期：2021.3

  Gram-negative bacteria P. aeruginosa NCIM 2036 with MIC value of 64 µg/ml. Among three tested compounds, 4k exhibited highest inhibitory activity against S. aureus MurD enzyme with IC50 value of 35.80 µM. Further binding interactions of 4a-k with the modelled S. aureus MurD catalytic pocket residues is investigated with the extra-precision molecular docking and binding free energy calculation by MM-GBSA approach

  在本工作中，我们合成了一系列新的苯氧基乙酰肼功能化合物4a-k，并通过光谱数据对其进行了表征。在体外筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物4a，4j和4k对金黄色葡萄球菌NCIM 5022表现出抑制活性，MIC值为64 µg / ml。这些化合物还对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300表现出MIC为128 µg / ml。在所有测试的化合物中，化合物4c和4j分别显示出最高的抗枯草芽孢杆菌NCIM 2545和肺炎克雷伯氏菌的活性。NCIM2706。只有一种化合物（即4d）显示出对另一种革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌NCIM 2036的活性，MIC值为64 µg / ml。在三种测试化合物中，4k表现出对金黄色葡萄球菌MurD酶的最高抑制活性，IC 50值为35.80 µM。通过超精确分子对接和结合自由能的MM-GBSA计算，研究了4a-k与金黄色葡萄球菌MurD催化口袋残基的进一步结合相
• Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties
  作者：Guo-Xiang Sun、Zhao-Hui Sun、Ming-Yan Yang、Xing-Hai Liu、Yi Ma、Yun-Yang Wei

  DOI：10.3390/molecules181214876

  日期：——

  A series of new N,N'-diacylhydrazine derivatives were designed and synthesized. Their structures were verified by 1H-NMR, MS and elemental analysis. The herbicidal activities and plant growth regulating activity of these N,N'-diacylhydrazines were evaluated. The herbicidal activity results showed that most of these N,N'-diacyl-hydrazines showed excellent in vivo activities against Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Brassica napus, Amaranthus retroflerus. Most of them exhibited higher herbicidal activities against dicotyledonous weeds than monocotyledonous weeds. To further investigate the structure-activity relationship, comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed on the basis of herbicidal activity data. Both the steric and electronic field distributions of CoMFA are in good agreement in this work.

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。