bis(methoxymethyl)esculetin | 162714-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bis(methoxymethyl)esculetin
• 英文别名: 6,7-Bis(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 162714-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: QXHMURJBJGPIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methoxymethyl)esculetin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BIHETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有式（1）的化合物和包括该化合物的药物组合物，其用作神经再生促进剂，其中R1-L-为R1—OC(O)—，或类似物，R1为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，可选择取代的3-至8-成员环烷基基团，或类似物，R2为氢原子或类似物，环A为式（2）或式（3），其中R3为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物，X、Y和Z的部分为X═Y—Z，X—Y═Z，或X—Y—Z，X为氮原子，NR4（R4为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物），或类似物，Y为碳原子或类似物，Z为碳原子，氮原子或类似物。

  公开号：

  US20190016711A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 生成 bis(methoxymethyl)esculetin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2506

文献信息

• Enantioselective total syntheses of (+)-decursin and related natural compounds using catalytic asymmetric epoxidation of an enone
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00861-5

  日期：2003.8

  The enantioselective total syntheses of (+)-decursin (1) and related natural dihydropyranocoumarins (−)-prantschimgin (3), (+)-decursinol (4), and (+)-marmesin (5) were achieved for the first time using catalytic asymmetric epoxidation of an enone as the key step. Catalytic asymmetric epoxidation of the enone was effectively promoted by the novel multifunctional asymmetric catalyst generated from La(O-i-Pr)3

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。
• [EN] BIHETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BIHÉTÉROCYCLIQUE<br/>[JA] ２環性複素環化合物
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017122722A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  本発明は、神経再生促進剤として有用な薬剤として、式（１）［式中、Ｒ１－Ｌ－はＲ１－ＯＣ（Ｏ）－等を表し、Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換されていてもよい３～８員のシクロアルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、環Ａは式（２）または式（３）｛式中、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基等を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚで表される部分は、Ｘ＝Ｙ－Ｚ、Ｘ－Ｙ＝ＺまたはＸ－Ｙ－Ｚを表し、Ｘは窒素原子、ＮＲ４（Ｒ４は水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基等）等を表し、Ｙは炭素原子等を表し、Ｚは炭素原子、窒素原子等を表す｝を表す］の化合物、および当該化合物を含む医薬品組成物を提供する。
• BIHETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190016711A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides a compound of formula (1) and a pharmaceutical composition comprising the compound useful as a nerve regeneration promoter wherein R 1 -L- is R 1 —OC(O)—, or the like, R 1 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, optionally-substituted 3- to 8-membered cycloalkyl group, or the like, R 2 is hydrogen atom or the like, Ring A is formula (2) or formula (3) wherein R 3 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, or the like, the part of X, Y, and Z is X═Y—Z, X—Y═Z, or X—Y—Z, X is nitrogen atom, NR 4 (R 4 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, or the like), or the like, Y is carbon atom or the like, and Z is carbon atom, nitrogen atom or the like.

  本发明提供了一种具有式（1）的化合物和包括该化合物的药物组合物，其用作神经再生促进剂，其中R1-L-为R1—OC(O)—，或类似物，R1为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，可选择取代的3-至8-成员环烷基基团，或类似物，R2为氢原子或类似物，环A为式（2）或式（3），其中R3为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物，X、Y和Z的部分为X═Y—Z，X—Y═Z，或X—Y—Z，X为氮原子，NR4（R4为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物），或类似物，Y为碳原子或类似物，Z为碳原子，氮原子或类似物。
• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2506

  日期：——

  The oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4, 5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate (10), obtainable from esculetin, has been studied using silver oxide and potassium hexacyanoferrate(III). The products were separated, after acetylation, by silica gel column chromatography. 1-Aryl-1, 2-dihydronaphthalene derivative 12 was obtained as a major product, accompanied by the benzo[kl]xanthene derivative 13. In the oxidation with silver oxide, a benzodioxane compound 14a was produced additionally in a minor amount. Thus, the course of the reaction differed notably from those of ferulic or caffeic acid derivatives.The compounds 11, 12, 13 and 14a were tested for their inhibitory effects on lipid peroxidation in rat brain homogenate and rat liver microsomes. They showed activities more effective than that of idebenone in rat brain homogenate, and were found to be more potent than benzofuran lignans 4 and 5, and much more potent than (±)α-tocopherol in rat liver microsomes.

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。