ethyl (2R,3R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylbutanoate | 916750-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate
• CAS: 916750-91-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: DWCZDOLOUWWUKV-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylbutanoate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.77h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杀菌素 N 的所有四种立体异构体的对映和非对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745240
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  杀菌素 N 的所有四种立体异构体的对映和非对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745240

文献信息

• Stereocontrol of palladium(ii)-catalysed aza-Claisen rearrangements using a combination of 1,3-allylic strain and a solvent mediated directing effect
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b613271e

  日期：——

  The use of a non-coordinating solvent for the aza-Claisen rearrangement of delta,epsilon-disubstituted acetimidates switches on a substrate directing effect that gives excellent stereoselectivity.

  使用非配位溶剂进行δ，ε-二取代的乙酰胺基的氮杂-克莱森重排会改变底物导向效果，从而产生出色的立体选择性。
• Enantio and diastereoselective total synthesis of all four stereoisomers of germicidin N
  作者：Tsuyoshi Douchi、Masahiro Akitake、Motohiro Sonoda、Yasumasa Sugiyama、Shinji Tanimori

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745240

  日期：2020.5.18

  Abstract Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1), a new α-pyrone from the extracts of a Streptomyces sp. derived from marine algae, has been synthesized for the first time as four possible diastereomers from chiral β-hydroxyester ((S)−6 and (R)−9) through the stereoselective alkylation, Claisen condensation followed by cyclization in a straightforward

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要