5,5'-bis(phenylhydroxymethyl)-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole | 323203-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-bis(phenylhydroxymethyl)-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: [5-[3,4-diethyl-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 323203-53-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂
• 分子量: 456.628
• InChiKey: KKKLGWYRCVRGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(phenylhydroxymethyl)-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6,6'-diphenyl-4,4',5,5'-tetraethyl-2,2'-diaza-3,3'-bifulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(azafulvene)s by dehydration of hydroxymethylpyrrole derivatives

  摘要：

  通过 4 当量的苯基锂与 5,5'-二甲酰基-3,3',4,4'-四乙基-2,2'-联吡咯反应，然后用乙酸酐猝灭，以 55% 的收率分离出双(氮杂富烯) 。通过在 (Boc)2O-DMAP 下将 2,2'-联吡咯和偕二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的 5,5'-双（羟甲基）衍生物脱水，可以以更高的产率获得不稳定的双（氮杂富烯）。室温。报道了两种双(氮杂富烯)的 X 射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b518340e
• 作为产物：
  描述：

  [5-(5-benzoyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5,5'-bis(phenylhydroxymethyl)-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  螺旋卟啉类似物的螺旋手性诱导

  摘要：

  通过有用的吡咯中间体，例如双（氮杂富烯）和2-硼吡咯，制备了具有独特的八位构型的卟啉类似物。cyclooctapyrrole的超分子chirogenesis O1与32 π -cycloconjugation成功地应用于确定的手性羧酸绝对构型。通过HPLC将环八吡咯O2的双核Cu II络合物与π偶联中断，拆分为对映体，并通过其CD谱图的理论模拟确定其螺旋旋度。在手性促进剂的存在下，金属螺旋产物中螺旋的对映选择性诱导通过使用（R）-（+）-1-（1-苯基）乙胺，有利于P，P的螺旋度。发现环四吡咯四吡啶O3的双核Co II配合物具有取代稳定性，并能在水中吸收氨基酸阴离子。使O3Co 2的那些氨基酸复合物优先采用特定的单向螺旋构象，具体取决于连接的氨基酸阴离子。 基于该事实，即结合手性配体引起过量单向螺旋手性在cyclooctapyrrole O1与32 π -cycloconjugation，螺旋手性诱导于Cu

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0315-4

文献信息

• Bis(azafulvene) as a Versatile Building Block for Giant Cyclopolypyrroles:  X-ray Crystal Structure of [64]Hexadecaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0)
  作者：Jun-ichiro Setsune、Satoshi Maeda

  DOI：10.1021/ja005588o

  日期：2000.12.1
• Helical chirality induction of expanded porphyrin analogues
  作者：JUN-ICHIRO SETSUNE

  DOI：10.1007/s12039-012-0315-4

  日期：2012.11

  Expanded porphyrin analogues with unique figure-eight conformation were prepared by way of useful pyrrole intermediates such as bis(azafulvene)s and 2-borylpyrrole. Supramolecular chirogenesis of cyclooctapyrrole O1 with 32π-cycloconjugation was successfully applied to determine absolute configuration of chiral carboxylic acids. Dinuclear CuII complex of cyclooctapyrrole O2 with interrupted π-conjugation

  通过有用的吡咯中间体，例如双（氮杂富烯）和2-硼吡咯，制备了具有独特的八位构型的卟啉类似物。cyclooctapyrrole的超分子chirogenesis O1与32 π -cycloconjugation成功地应用于确定的手性羧酸绝对构型。通过HPLC将环八吡咯O2的双核Cu II络合物与π偶联中断，拆分为对映体，并通过其CD谱图的理论模拟确定其螺旋旋度。在手性促进剂的存在下，金属螺旋产物中螺旋的对映选择性诱导通过使用（R）-（+）-1-（1-苯基）乙胺，有利于P，P的螺旋度。发现环四吡咯四吡啶O3的双核Co II配合物具有取代稳定性，并能在水中吸收氨基酸阴离子。使O3Co 2的那些氨基酸复合物优先采用特定的单向螺旋构象，具体取决于连接的氨基酸阴离子。 基于该事实，即结合手性配体引起过量单向螺旋手性在cyclooctapyrrole O1与32 π -cycloconjugation，螺旋手性诱导于Cu
• Synthesis of bis(azafulvene)s by dehydration of hydroxymethylpyrrole derivatives
  作者：Jun-ichiro Setsune、Aya Tanabe、Junko Watanabe、Satoshi Maeda

  DOI：10.1039/b518340e

  日期：——

  Bis(azafulvene) was isolated in 55% yield by the reaction of 4 equivalents of phenyllithium with 5,5′-diformyl-3,3′,4,4′-tetraethyl-2,2′-bipyrrole followed by quenching with acetic anhydride. Unstable bis(azafulvene)s were obtained in much higher yields by dehydrating 5,5′-bis(hydroxymethyl) derivatives of 2,2′-bipyrrole and gem-dimethyl-2,2′-dipyrrylmethane with (Boc)2O–DMAP at room temperature. X-Ray crystallography of two bis(azafulvene)s is reported.

  通过 4 当量的苯基锂与 5,5'-二甲酰基-3,3',4,4'-四乙基-2,2'-联吡咯反应，然后用乙酸酐猝灭，以 55% 的收率分离出双(氮杂富烯) 。通过在 (Boc)2O-DMAP 下将 2,2'-联吡咯和偕二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的 5,5'-双（羟甲基）衍生物脱水，可以以更高的产率获得不稳定的双（氮杂富烯）。室温。报道了两种双(氮杂富烯)的 X 射线晶体学。