(2'R,4S,4aR,5R,7S,8aR)-2'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(methoxymethoxy)-3',3'-dimethyl-7-prop-2-enylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromene-4,1'-cyclohexane]-1-one | 1448616-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'R,4S,4aR,5R,7S,8aR)-2'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(methoxymethoxy)-3',3'-dimethyl-7-prop-2-enylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromene-4,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 1448616-45-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si
• 分子量: 494.788
• InChiKey: VNCKMGOZTMGMKJ-GPORCEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4S,4aR,5R,7S,8aR)-2'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(methoxymethoxy)-3',3'-dimethyl-7-prop-2-enylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromene-4,1'-cyclohexane]-1-one 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氧气 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 毛果香茶菜醛A
  参考文献：
  名称：

  A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.071
• 作为产物：
  描述：

  (6R,11R)-4-[(2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]pent-4-enyl]-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undec-4-en-3-one 在 samarium diiodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.78h， 生成 (2'R,4S,4aR,5R,7S,8aR)-2'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(methoxymethoxy)-3',3'-dimethyl-7-prop-2-enylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromene-4,1'-cyclohexane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy to ent-Kauranoid Natural Products: Total Syntheses of (−)-Trichorabdal A and (−)-Longikaurin E

  摘要：

  The first total syntheses of (-)-trichorabdal A and (-)-longikaurin E are reported. A unified synthetic strategy is employed that relies on a Pd-mediated oxidative cyclization of a silyl ketene acetal to generate an all-carbon quaternary center and build the bicyclo[3.2.1]octane framework. These studies, taken together with our previous synthesis of (-)-maoecrystal Z, demonstrate that three architecturally distinct ent-kauranoids can be prepared from a common spirolactone intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja406599a

文献信息

• A Unified Strategy to <i>ent</i>-Kauranoid Natural Products: Total Syntheses of (−)-Trichorabdal A and (−)-Longikaurin E
  作者：John T. S. Yeoman、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja406599a

  日期：2013.8.14

  The first total syntheses of (-)-trichorabdal A and (-)-longikaurin E are reported. A unified synthetic strategy is employed that relies on a Pd-mediated oxidative cyclization of a silyl ketene acetal to generate an all-carbon quaternary center and build the bicyclo[3.2.1]octane framework. These studies, taken together with our previous synthesis of (-)-maoecrystal Z, demonstrate that three architecturally distinct ent-kauranoids can be prepared from a common spirolactone intermediate.
• A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E
  作者：John T.S. Yeoman、Jacob Y. Cha、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.071

  日期：2014.7