methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate | 1060803-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-cis-Methyl-4-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-2-en-1-carboxylate；Methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylate；methyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1060803-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: HKLDTKMTZPXEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (±)-tert-butyl (3-(methoxycarbamoyl)cyclopent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-Aminobutyric Acid(C) (GABA_C) Selective Antagonists Derived from the Bioisosteric Modification of 4-Aminocyclopent-1-enecarboxylic Acid: Amides and Hydroxamates

  摘要：

  Series of compounds were generated via the bioisosteric replacement of the carboxylate of 4-ACPCA (2) with hydroxamate or amide groups. All compounds from this study exhibited increased selectivity for GABA(C), the most potent being 4-ACPHA (10a, IC50 = 13 mu M) and 4-ACPAM (11a, IC50 = 10 mu M). This provides evidence that a zwitterionic structure is not essential for GABA(C) antagonists, rather the emphasis lies in appropriate heteroatoms to participate in hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/jm4006548
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯 以94的产率得到methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种抗流感及禽流感病毒药物帕拉米韦的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机药物合成技术领域，公开了一种抗流感及禽流感病毒药物帕拉米韦的合成方法。该方法是以(1R，4S)-2-氮杂二环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料，经过步骤I催化开环、氨基保护；II1，3-偶极环化加成；III用硼氢化钠和六水合氯化镍还原、N-乙酰化及步骤IV脱氨基保护、以盐酸氯甲脒为反应剂生成胍基和水解甲酯，制得帕拉米韦。本发明在氢化还原过程中使用硼氢化钠和氯化镍还原系统代替价格昂贵的二氧化鉑作还原剂，在上胍基化试剂的过程中使用自制的盐酸氯甲脒，降低了成本，简化了操作。该合成方法反应路线较短，反应条件温和，操作简便，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102372657A

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Process for preparing (-)-(1S, 4R) N-protected 4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate esters
  申请人：——

  公开号：US20020052524A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to a process for preparing (−)-(1S,4R) N protected 4-amino-2-cylcopentene-1-carboxylate esters represented by the formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are as described within the specification.

  该发明涉及一种制备（-）-（1S,4R）N保护的4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的过程，其化学式如下所示：其中R1和R2如规范中所述。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DES CYCLOPENTANE ET CYCLOPENTENE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE NEURAMINIDASE
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999033781A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) Compounds represented by formulae (I, II or III), wherein U is CH, O, or S; Z is -C(R2)(R3), -CH-N(R2)(R3), C(R3)[(CH2)nR2], CH-C(R3)(R8)(CH2)nR2, C[(CH2)nR2]-[CH(R3)(R8)], C[(R3)][CH[(CH2)nR2](R8)]; R1 is H, (CH2)nOH, (CH2)nNH2, (CH2)nNR10R11, (CH2)nOR11, (CH2)nSR11, or (CH2)n halogen; R9 is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters thereof, or salts thereof.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par les formules générale (I, II, III), ainsi que certains de leurs esters ou de leurs sels. Dans ces formules U est CH, O, ou S; Z est -C(R2)(R3), -CH-N(R2)(R3), C(R3)[(CH2)nR2], CH-C(R3)(R8)(CH2)nR2, C[(CH2)nR2]-[CH(R3)(R8)], C[(R3)][CH[(CH2)nR2](R8)]; R1 est H, (CH2)nOH, (CH2)nNH2, (CH2)nNR10R11, (CH2)nOR11, (CH2)nSR11, ou (CH2)n halogène; R9 est (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, SO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3.

  化合物的化学式表示为(I, II或III)，其中U为CH、O或S；Z为-C(R2)(R3)、-CH-N(R2)(R3)、C(R3)[(CH2)nR2]、CH-C(R3)(R8)(CH2)nR2、C[(CH2)nR2]-[CH(R3)(R8)]、C[(R3)][CH[(CH2)nR2](R8)]；R1为H、(CH2)nOH、(CH2)nNH2、(CH2)nNR10R11、(CH2)nOR11、(CH2)nSR11或(CH2)n卤素；R9为(CH2)nCO2H、(CH2)nSO3H、(CH2)nPO3H2、(CH2)nNO2、CH(SCH3)3的酯或盐。
• Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Compounds I-III wherein U is CH, O, or S; Z is mono- or di-substituted carbon; R is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters; R1 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl; RR1 is O; n is 0-4; R2, R3 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl; R4 is (CH2)nOH, (CH2)nNH2, substituted alkyl were prepd. as neuraminidase inhibitors. Thus, (1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-acetylamino-2 ′-ethyl)butyl-4-(aminoimino)methylaminocyclopentan-1-carboxylic acid was prepd. and tested in vitro as neuraminidase inhibitor (IC50<1.mu.M).

  化合物I-III中，U为CH、O或S；Z为单取代或双取代的碳；R为(CH2)nCO2H、(CH2)nSO3H、(CH2)nPO3H2、(CH2)nNO2、CH(SCH3)3、酯类；R1为H、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2、R3为H、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷基；R4为(CH2)nOH、(CH2)nNH2、取代烷基。这些化合物被制备为神经氨酸酶抑制剂。因此，(1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-乙酰氨基-2′-乙基)丁基-4-(氨基亚胺)甲基氨基环戊烷-1-羧酸被制备并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试(IC50<1μM)。
• 一种帕拉米韦的制备方法
  申请人：重庆福安药业(集团)股份有限公司

  公开号：CN102633686A

  公开（公告）日：2012-08-15

  本发明公开了一种抗病毒药物帕拉米韦的制备方法，其特点是以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为起始原料合成帕拉米韦，总收率可达到35％。与现有技术相比，具有收率高、“三废”少、操作安全简便、所得成品纯度高、易于实现工业化生产等优点。