N-2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline | 329356-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline
• 英文别名: 1-[2,4,6-Tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 329356-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 335.511
• InChiKey: AKCKRMGIWZRABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylpropyl)lithium 、 N-2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+/-)-N-2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyl-5-methyl-3(E)-heptenamine
  参考文献：
  名称：

  利用基于铜酸盐的1,2-金属酸盐重排合成均胺。

  摘要：

  N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基-2-吡咯啉的锂化（16）以及用R2CuCNLi2处理所得的环状乙烯基锂试剂产生了一种无环乙烯基有机金属物质，当用亲电子试剂（H2O或RX）处理时，得到均烯丙基磺酰胺18a-k，收率37-93％，非对映选择性> 95％。在锂线和催化的4,4'-二叔丁基联苯（DBB）存在下，通过超声处理，代表性的均烯丙基磺酰胺18d的脱保护反应以83％的收率实现。制备均烯丙基胺衍生物的一般方法的有效性通过二烯胺25的制备证明，二烯胺25是角鲨烯合成酶抑制剂合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo001386z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  利用基于铜酸盐的1,2-金属酸盐重排合成均胺。

  摘要：

  N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基-2-吡咯啉的锂化（16）以及用R2CuCNLi2处理所得的环状乙烯基锂试剂产生了一种无环乙烯基有机金属物质，当用亲电子试剂（H2O或RX）处理时，得到均烯丙基磺酰胺18a-k，收率37-93％，非对映选择性> 95％。在锂线和催化的4,4'-二叔丁基联苯（DBB）存在下，通过超声处理，代表性的均烯丙基磺酰胺18d的脱保护反应以83％的收率实现。制备均烯丙基胺衍生物的一般方法的有效性通过二烯胺25的制备证明，二烯胺25是角鲨烯合成酶抑制剂合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo001386z