methyl 3-(2-furyl)-2-nitroacrylate | 72999-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-furyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: 3-furan-2-yl-2-nitro-acrylic acid methyl ester；alpha-Nitro-2-furanacrylic acid, methyl ester；methyl 3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 72999-11-2
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: ZUEPECDFMFZCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)-2-nitroacrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 3-(furan-2-yl)-2-nitro-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of α-Amino Acid Derivatives Employing Methyl Nitroacetate as a Versatile Glycine Template

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980477h
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硝基乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-(2-furyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of α-Amino Acid Derivatives Employing Methyl Nitroacetate as a Versatile Glycine Template

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980477h

文献信息

• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。
• Balaz, Stefan; Sturdik, Ernest; Drobnica, Ludovit, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 6, p. 1659 - 1666
  作者：Balaz, Stefan、Sturdik, Ernest、Drobnica, Ludovit

  DOI：——

  日期：——
• The [1 + 4] cycloaddition of isocyanides with 1-aryl-2-nitro-1-propenes. Methyl 2-nitro-3-arylpropenoates and methyl 2-nitro-2,4-pentadienoates. Synthesis of 1-hydroxyindoles and 1-hydroxypyrroles
  作者：Andre Foucaud、Claudia Razorilalana-Rabearivony、Emile Loukakou、Herve Person

  DOI：10.1021/jo00169a004

  日期：1983.10
• Rosenberg, Michal; Balaz, Stefan; Sturdik, Ernest, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 425 - 430
  作者：Rosenberg, Michal、Balaz, Stefan、Sturdik, Ernest、Kuchar, Anton

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of fluorinated silanes with 2-nitrocinnamates
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.015

  日期：2011.6

  The interaction of 2-nitrocinnamates with silicon reagents Me3SiRf (R-f = CF3, C2F5, and C6F5) promoted either by sodium acetate in DMF or by tetrabutylammonium acetate in dichloromethane has been described. The reactions proceed as conjugate addition of fluorinated carbanion at the C = C bond and afford 3-aryl-2-nitrobutanoates bearing a fluorinated substituent in good yields as diastereomeric mixtures in ratio from 1:1 to 1.6:1. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.