N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2,2,2-trifluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)(methylcarbamoyl)methyl]acetamide | 461664-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2,2,2-trifluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)(methylcarbamoyl)methyl]acetamide
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl-N(Tfa)nTyr-NHMe；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 461664-22-2
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₅
• 分子量: 410.35
• InChiKey: MIEGFNSVTZDRJM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2,2,2-trifluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)(methylcarbamoyl)methyl]acetamide 在 polymer-supported phenyliodine(III) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-4-oxo-2'-trifluoroacetyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(1H)isoquinoline]-3'-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2
• 作为产物：
  描述：

  L-2-amino-2-(4'-hydroxyphenyl)-N-methylacetamide 在 4-乙烯基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (polystyrylmethyl)trimethylammonium borohydride 、 polymer bound 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2,2,2-trifluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)(methylcarbamoyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2

文献信息

• Total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine using solid-supported reagents
  作者：Ian R Baxendale、Steven V Ley、Marcella Nessi、Claudia Piutti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00628-2

  日期：2002.8

  In this report we describe in full the total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine 1 including a model compound study. In both cases the compounds were prepared using solid-supported reagents and scavengers in multi-step sequences of reactions to give materials which required no conventional purification but could be carried on to the next synthetic step.

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。
• Total Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid (+)-Plicamine and Its Unnatural Enantiomer by Using Solid-Supported Reagents and Scavengers in a Multistep Sequence of Reactions We gratefully acknowledge financial support from Pfizer Central Research for a Postdoctoral Fellowship (to I.R.B.), the BP endowment and the Novartis Research Fellowship (to S.V.L.), and Pharmacia & Upjohn (to C.P.).
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Claudia Piutti

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2194::aid-anie2194>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.17