(S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416981-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]azanium
• CAS: 1416981-90-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₂₀N
• 分子量: 363.401
• InChiKey: MFNDLEXABHVNLG-YDALLXLXSA-M

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 锰 、 氯化亚砜 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 (5aR,5a''R,6aR)-2',2',2''',2'''-tetramethyl-2,2''-bispiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine-6,5'-[1,3]dioxane] 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(S)-Methyl 2-(2-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  由手性 2,2'-联吡啶配体实现的镍催化对映收敛羧基化

  摘要：

  使用 CO 2的对映选择性羧化反应已被证明可有效合成手性羧酸，包括普罗芬家族抗炎药。该反应在大气压力下进行，并受益于使用镍催化结合手性 2,2'-联吡啶配体（即 Me-Sbpy）的温和条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202213943
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dimethyl-α-(2-naphthyl)ethylamine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• A general, simple catalyst for enantiospecific cross couplings of benzylic ammonium triflates and boronic acids: no phosphine ligand required
  作者：Danielle M. Shacklady-McAtee、Kelsey M. Roberts、Corey H. Basch、Ye-Geun Song、Mary P. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.039

  日期：2014.7

  enantiospecific cross coupling of benzylic ammonium triflates with boronic acids are reported. This method relies on the use of Ni(cod)2 without ancillary phosphine or N-heterocyclic carbene ligands as catalyst. These conditions enable the coupling of new classes of boronic acids and benzylic ammonium triflates. In particular, both heteroaromatic and vinyl boronic acids are well tolerated as coupling partners

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Benzylic Ammonium Salts: Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Benzylic Boronates
  作者：Corey H. Basch、Kelsey M. Cobb、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03455

  日期：2016.1.4

  stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of secondary benzylic ammonium salts and diboronate esters to deliver highly enantioenriched benzylic boronates. This reaction utilizes amine-derived electrophiles, which are readily available in high enantiopurity, and simple, inexpensive nickel catalysts. This reaction has broad scope, enabling synthesis of a variety of secondary benzylic boronates in

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。